Андростерон

Холестерин Андростерон (мужской гормон) [c.134]

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Эстрадиол — гормон, вырабатываемый клетками фолликул в яичниках, содержащих созревшие яйца. Интерстициальные клетки семенников вырабатывают один из мужских половых гормонов — тестостерон. Он превращается в андростерон. Эти соединения имеют формулы [c.420]

Наряду с андростероном и дегидроэпиандростероном в моче содержится также большое число других аналогичных стероидов, являющихся продуктами обмена гормональных веществ, например этиохо- [c.878]

АНДРОСТЕРОН igHanOa содержится в моче и крови человека. Это кристаллы, т, пл. 178° С. Малорастворим в воде, растворяется во многих органических растворителях. Получают А. из мочи и синтетически (напр., из холестерина). А. является андрогенным гормоном, вторичным мужским половым гормоном, образующимся в организме из первичного полового гормона тестостерона. А. применяется в качестве стандарта при биологических исследованиях 100 мг А. принимаются за международную единицу андрогенной активности (М. е.). [c.26]

В соответствии с этим Ружичке (1934 г.) удалось синтетически получить андростерон путем окисления эпидигидрсхолестерина хромовой кислотой. Боковая цепь эпидигидрохолестерина при этом полностью сгорала выходы очень малы (менее 0,5%). [c.878]

Впоследствии Лаке с сотрудниками нашел в семенниках еще один мужской половой гор.мон, тестостерон, оказавшийся значительно более активным, чем андростерон. Его т. пл. 154,5°. Синтезом (Ружичка, Веттштейн и др.) для него установлена формула (1И). [c.878]

Этот частичный синтез заключ.зется в каталитическом гидрировании дегидро-андростерона до ненасыщенного диола, избирательном омы. ении диэфира этого диола, окислении образовавшегося гидроксила в положении 3 до кетогруппы, сопровождающемся перемещением двойной связи в а, -положение к карбонилу, и, наконец, в омылении эфирной группы в положении 17 [c.878]

На рис. 4.3 приведена хроматограмма двух изомерных стероидов— андростерона и этиохоланолона на модифицированной фта-лоцианином ГТС. Так как поверхность модифицированного адсорбента остается плоской, проявляется различие в геометрии разделяемых изомеров. Более уплощенные молекулы транс-изомера — андростерона — удерживаются сильнее по сравнению с более искривленными молекулами г ис-изомера — этиохоланолона. Существенно, что эти стероиды выходят из колонны с модифицированной фталоцианином ГТС уже при 150°С, т. е. при температ1уре значительно более низкой, чем из колонны с чистой ГТС (300°С, см. рис. 1.9). [c.79]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Несмотря на доступность андростерона, он почти не нашел практического применения, так как в 1935 г. Лакером (Нидерланды) было показано, что в семенниках быков (и других животных) содержится более активный мужской гормон, названный тестостероном (VIII) [c.575]

Опнсаны многочисленные производные андростерона и, в частности те, которые получаются путем грнньяровского синтеза типа [c.582]

По биологической активности А. условно делят на три группы активные-17р-гидрокси-4-андростен-3-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной А. млекопитающих, 17р-ги-дрокси-5а-андростан-3-он, или дигидротестостерон малоактивные - 4-андростен-3,17-дион, 3 р-гидрокси-5а-андро-стан-17-он, или андростерон неактивные - 5а-андростан-3,17-дион и др. [c.162]

Вскоре Бутенандт предложил другоС , более практический способ получения андростерона из до.ступного дегидроэпиандростерона (V). Взаимодействием этого кегола с пягихлористым фосфором он получил хлоркетон (VI), который после гидрирования и обменной реакции с ацетатом калия (эта реакция шла с Вальденовским обращением) дал ацетат андростерона (VII). [c.317]

Курс органической химии (1965) -- [ c.574 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.289 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.640 ]

Химия (1978) -- [ c.420 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.47 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.186 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.272 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.282 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.692 , c.696 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.289 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.484 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.47 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.166 , c.358 , c.359 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.572 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.196 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.917 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.18 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.574 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.490 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.552 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.514 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.305 , c.306 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.166 , c.358 , c.359 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.204 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.225 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.413 , c.414 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.394 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.573 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.571 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.626 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.488 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.363 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.178 , c.190 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.178 , c.190 ]

Применение ямр в органической химии (1966) -- [ c.107 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.267 , c.268 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.296 , c.301 , c.345 , c.346 , c.347 , c.348 , c.349 , c.358 , c.607 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.72 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.9 , c.10 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.406 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.873 , c.877 , c.878 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.225 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.572 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.196 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.611 , c.612 , c.613 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.674 , c.675 , c.676 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.412 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.449 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.474 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.336 , c.339 , c.340 , c.359 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.300 , c.301 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.152 , c.153 , c.500 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.231 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.231 ]

Эволюция без отбора Автоэволюция формы и функции (1981) -- [ c.235 , c.341 ]

Эволюция без отбора (1981) -- [ c.235 , c.341 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.187 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология