алкилирование восстановление, расщепление кольц

Для синтеза алициклических углеводородов, однако, метод Перкина был практически в то время мало пригоден, так как переход от кислот к углеводородам требовал или декарбоксилирования, или восстановления кислотной группы, или, наконец, исчерпывающего алкилирования последней, в зависимости от цели получения конечного продукта. Все эти операции были тогда или трудноосуществимы, или приводили к расщеплению кольца. Поэтому исследователи, в том числе и сам Перкин, вынуждены былп прибегать к методу Фрейнда, чтобы получать углеводороды. Так, например, метилциклопентан—первый из синтетических углеводородов циклопентанового ряда — был получен Пер-киным и Фриром [75] в 1888 г. по способу Фрейнда [c.51]

Введение ангулярной метильной группы было осуществлено путем алкилирования (] урфурилиденового производного (206) при этом былIi получены транс-анти- 208) и г мс-ан ги-(207)-ироизводные в соотношении 1,7 1. Переход к пятичленному кольцу О и удаление А ( )-связи были осуществлены путем расщепления (208) щелочной перекисью водорода и восстановления натрием в жидком аммиаке в гомомаррианолевую кислоту (129), общий выход которой на метокситетралон (8) составляет по этому методу 5,3% (6 стадий без выделения промежуточных продуктов) [85]. [c.121]

Справочник химика 21