Пааля Кнорра синтез фуранов

Фурановый цикл раскрывается гораздо легче, чем пиррольный. Наиболее распространенный тип - кислотно катализируемое расщепление. Молекулу фурана можно рассматривать как скрытую 1,4-дикарбонильную систему, которая высвобождается в результате гидролиза в присутствии кислотных катализаторов (обратное направление синтеза Пааля—Кнорра, показанного на рис. 6.12). Скрытые 1,4-дикарбонильные соединения со сложными боковыми цепями могут быть получены при использовании легко алкилируе-мых фуранов, которые наиболее часто синтезируют сопряженным присоединением енона либо литированием с последующим алкилированием алкилгалогенидом. 1,4-Дикарбонильная функция может быть высвобождена на последующих стадиях гидролизом фуранового кольца. В качестве примера приведем синтез цис-жасмона из [c.254]

Фуран-2-карбоксальдегид, будучи легкодоступным, используется в качестве исходного материала для синтеза других простых фуранов. Его можно декарбонилировать нагреванием в газовой фазе, а также восстанавливать, окислять и вводить заместители. Однако 3-, 4- и полизамещенные фураны можно синтезировать только из ациклических предшественников. Существует два классических метода синтеза фуранового кольца циклизация 1,4-дикарбонильных соединений (синтез Пааля—Кнорра) и реакция а-галогенокетонов с [c.247]

Справочник химика 21