Манниха реакция региоселективность

Региоселективный синтез оснований Манниха можно провести и косвенным путем (см. реакцию 16-36). См. также реакции 16-50 и 11-27 (т. 2). [c.347]

Эта реакция служит основой региоселективного метода получения оснований Манниха из данного кетона, поскольку при желании можно приготовить любой из изомеров енолборината. Енолборинаты (которые нет необходимости выделять) синтезируют по реакции 10-101 (т. 2). [c.377]

В реакции с сильными электрофилами силиловые эфиры енолов могут использоваться непосредственно без превращения в соответствующие еноляты. Очень приближенно можно считать, что силиловый эфир енола обладает такой же нуклеофильностью, как и соответствующий еноЛ. Ниже приведены примеры реакций электрофилов различного типа с силилированными енолами. Основное преимущество использования силиловых эфиров енолов обусловлено тем, что процесс не осложняется образованием равновесной смеси енолов, получающихся из исходного и конечного кетонов. Реакции с галоген-, 0-, N и 8-электрофилами приводят к а-функционально замещенным кетонам (и альдегидам) схемы (226) — (234)). Реакция с С-электрофилами приводят к р- схемы (236) —(240) , у- схема (241) и б-функционализо-ванным схемы (242) и (243) кетонам. Приведенные примеры иллюстрируют специфическую альдольную конденсацию схемы (236) —(238) , реакции Манниха схема (240) и Михаэля схема (242) [246]. Региоселективно протекает алкилирование по схемам (243), (243а) [247], и ато удивительно, поскольку еноляты не алкилируются грет-алкилгалогенидами. [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология