Геранилбромид

Реакция типа реакции Вюрца. Ликоперсин получен при обработке геранил-геранилбромида натрием [1781. При применении лития в эфире [168] по аналогии с синтезом сквалена из фарнезилбромида [142] выходы повышаются. Образующееся тяжелое масло можно очистить через аддукт с тиомочевиной [168 ]. [c.196]

Происходит по атому углерода, несущему галоген. При использовании в качестве субстрата траяс-геранилбромида, склонного к цис — трая -изомеризации, конфигурация аллильной двойной связи остается неизменной в ходе ацилирования, что указывает на невозможность промежуточного образования производного (г] -аллил)никеля [уравнение (15.37)]. Арилиодиды, бензоил-хлорид и алифатические галогениды, включая первичные иодиды, нереакционноспособны по отношению к ацилникелькарбони-латам в условиях, достаточно жестких (с гО С) для разложения никелевого комплекса. Однако в отличие от перечисленных субстратов винилгалогениды вполне реакционноспособны, но образующийся первоначально а,р-ненасыщенный кетон не выделен, он подвергается вторичному ацилированию с образованием 1,4-дикетона [уравнение (15.38)]. [c.235]

Селективность образования 4,4-дизамещенных 2-оксазолин-5-онов (XXI) зависит от состава вводимого в а-положение заместителя максимальный выход (90—96,5%) получен при алкилировании 2-фенил-2-оксазолин-5-она п-нитробензилхлоридом, бензилхлори-дом и геранилбромидом. При использовании в качестве алкилирую-щего агента метилйодида или этилйодида выход соответствующих 4,4-дизамещенных 2-оксазолин-5-онов (XXI) составляет лишь 34 и 32%. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология