Нитро диметилнафталин

Запатентовано также выделение 2,6-диметил нафталинов из технической смеси изомеров комплексообразованием с п-нитро-бензойной кислотой в метанольном растворе. Метод позволяет выделять 2,6-диметилнафталин чистотой 98.7 % из сырья с его содержанием 21 % (мае.) [230]. В качестве комплексообразовате-лей предложено также использовать нитропроизводные 2,6-наф- [c.51]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология