Хинатоксины

Хинатоксины можно снова превратить в хинные алкалоиды. Так, например, если обработать сам хинотоксин бромноватистокислым натрием, то получается N-бромсоединение (LI, R = Br), которое при действии щелочей превращается в смесь стереоизомерных кетонов (LII). При этой реакции образуется новый асимметрический центр, отмеченный в формуле звездочкой. Реакция представляет соб ой один из недавно упоминавшихся методов замыкания хи-нуклидинового цикла. Кетон LH можно восстановить (порошком алюминия в спиртовом растворе этилата натрия) так, чтобы винильная группа осталась незатронутой. При восстановлении образуется смесь карбинолов и в молекулу вводится еще один асимметрический центр. Указанным путем Рабе и Кинд-лер получили смесь оснований, из которой они выделили хинин и хинидин [37]. Так как авторы исходили при этом из природного хинотоксина, то синтез хинина можно было считать полным только после синтетического получения хинотоксина. [c.302]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология