Оптическая с одним асимметрическим атомом

Выше было рассмотрено, каким образом соединение, содержащее один асимметрический атом углерода, может существовать в двух оптически активных формах. Однако было бы неправильным сделать на этом основании заключение, что для проявления оптической активности необходим асимметрический углеродный атом, так как существует большое число соединений, не содержащих асимметрических атомов, но обнаруживающих тем не менее явление оптической изомерии (см. стр. 516—520). Было бы ошибкой также утверждать, что если в молекуле имеется два или большее число асимметрических атомов, то оно обязательно должно быть оптически активным. [c.511]

Одним из простейших оптически активных веществ является молочная кислота (а-оксипропионовая) СНз— СНОН—СООН. В ее молекуле содержится один асимметрический атом углерода [c.218]

Нетрудно заметить, что каждая группа СНОН в приведенных выше формулах содержит асимметрически атом углерода. Известно, что молекула с п асимметрическими атомами может существовать в виде 2" оптических изомеров (см. том I, Стереохимия, часть I). Отсюда следует, что существуют две стереоизомерные альдотриозы, 4 альдотетрозы, 8 альдопентоз и 16 альдогексоз. Кетозы содержат в своей молекуле на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода следовательно, существуют одна кетотриоза, [c.206]

Пантотеновая кислота [1 ] имеет один асимметрический атом углерода и, следовательно, образует два оптических антипода и один рацемат. Природ-I ная О-пантотеновая кислота, обладающая витаминными свойствами, вращает плоскость поляризации вправо [а]о + 37,5° (НзО) [2]. Рацемат обла-, дает 50% активности природной кислоты. Синтетическая левовращающая Ц— )-пантотеновая кислота биологически совершенно неактивна ни на животных [3, 4], ни на бактериях [2]. [c.57]

В молекуле этой кислоты имеется один асимметрический атом углерода, поэтому соединение Б существует в виде двух оптических антиподов (энантиомеров). Проекционные формулы по Фишеру для этих стереонзомеров изображаются так [c.129]

Как видно из структур, приведенных в табл. 37.1, каждая аминокислота, за исключением глицина, содержит по крайней мере один асимметрический ато л углерода. Если аминокислоты получают в результате кислотного или щелочного гидролиза белков, то каждая аминокислота, за исключением глицина, оказывается оптически активной. Стереохимическое изучение этих природных аминокислот показало, что все они имеют одинаковую конфигурацию по атому углерода, несущему а-аминогруппу, и эта конфигурация та же, что и в ь-(—)-глицериновом альдегиде. [c.1043]

Эта структура (в дальнейшем подтвержденная) получила название а-глюкофураноза . При таком изображении глюкозы-появляется еще один асимметрический атом углерода в альдегидной группе, что указывает на существование еще двух оптических изомеров глюкозы (а- и р-глюкоза), различающихся положением Н- и ОН- групп у этого углерода. Оказалось, что такие изомеры действительно существуют. Они объясняют и мутаротацию, т. е. изменение вращения плоскости поляризации. [c.185]

Борнеолы (и другие сходные соединения, производные камфана) имеют на один асимметрический атом углерода больше камфоры и, следовательно, существуют в виде четырех оптических изомеров, образующих два рацемата — (+)-борнеол и ( + )-изоборнеол. [c.849]

В то время, когда Вант-Гофф и Ле-Бель выдвинули свою теорию,, было известно только тринадцать оптически активных соединений, и все они имели по крайней мере один асимметрический атом углерода, обозначенный звездочкой в приводимых ниже примерах [c.88]

Яблочная кислота НООС—СНОН —СН.—СООН. Яблочная кислота имеет один асимметрический атом углерода и соответственно этому известна в двух оптически деятельт1ых и одной рацемической форме. В природе распространена —)-я б л очна я кислота она содержится во многих плодах, особенно рябины и барбариса, в стеблях ревеня, ягодах терновпика и в внне. Плоды рябины и барбариса не-, пользуются Д.ЛЯ ее получеппя. [c.407]

Лимонен содержит один асимметрический атом углерода и может существовать в двух оптически деятельных формах (О и Ь) и оптически недеятельной рацемической форме. Находится в масле цитрусовых, укропа, тмина. [c.276]

Как известно, вещества, содержащие хотя бы один асимметрический атом углерода, являются оптически деятельными, так как они способны вращать плоскость колебаний поляризованного луча света, проходящего через трубку с раствором такого вещества. [c.128]

Как известно, оптическая деятельность органических соединений связана с вполне определенной особенностью их строения, а именно с асимметричной структурой их молекул. В простейших случаях эта особенность проявляется в том, что органическая молекула содержит по крайней мере один асимметрический атом углерода, т. е. углерод, связанный непосредственно с четырьмя различными атомами или атомными группами. Опыт и наблюдение показывают, что оптически деятельные органические соединения могут принадлежать к самым разнообразным классам органических веществ. Среди них имеются также и углеводороды предельного характера, например оптически деятельные нафтены, синтетически получаемые различными методами из оптически деятельного исходного материала. [c.64]

Пантотеновая кислота имеет один асимметрический атом углерода и образует два оптических антипода и один рацемат. [c.671]

Из веществ, вращающих плоскость поляризации, в первую очередь следует назвать сахара. Оптическая активность сахаров обусловлена тем, что они обычно содержат по крайней мере один асимметрический атом углерода, с которым связаны четыре различные атомные группы, расположенные в вершинах тетраэдра, центром которого служит атом углерода. При такой структуре возможно существование двух изомерных несовместимых форм молекулы, являющихся зеркальным отображением одна другой. Угол вращения измеряют обычно с помощью поляриметра— прибора, содержащего две призмы (николи), одна из которых поляризует падающий на образец монохроматический свет (часто О-линия натрия), а другая служит анализатором. Если световой пучок проходит через оптически активный образец, то угол между поляризатором и анализатором необходимо изменить таким образом, чтобы восстановить интенсивность проходящего пучка, наблюдавшуюся без образца. Для данной температуры t и длины волны монохроматического света X удельное вращение [а] в растворе определяется следующим образом [c.14]

В молочной кислоте один асимметрический атом углерода, поэтому оптических изомеров два [c.153]

Кетозы содержат на один асимметрический атом меньше, чем соответствующие им альдозы, и поэтому имеют меньшее число оптических [c.327]

Яблочная кислота, НООС—СНОН—СНг—СООН. Подобно молочной кислоте яблочная кислота имеет один асимметрический атом углерода и известна в двух оптически активных формах — правой и левой известен и ее рацемат — оптически недеятельная кислота. В природе распространена левая яблочная кислота. Природная яблочная кислота кристаллизуется в виде игл с температурой плавления 100°. [c.241]

Миндальная кислота существует в виде двух оптических антиподов она оптически деятельна, так как содержит один асимметрический атом углерода. Миндальная кислота — твердое кристаллическое вещество, плавящееся при 118°. Получается эта кислота из бензойного альдегида и синильной кислоты [c.256]

Итак, если молекула имеет один асимметрический атом углерода, она всегда хиральна. Однако это вовсе не обязательно, если число таких атомов в молекуле становится большим. Например, стереоизомерия винной кислоты отличается определенной сложностью. Дело в том, что она имеет два асимметрических атома, а поэтому следует ожидать появления 4 оптических изомеров и двух рацематов [c.219]

В конце 70-х и начале 80-х годов XIX в. было экспериментально подтверждено, что органические соединения, содержащие хотя бы один асимметрический атом углерода, оптически деятельны (доказано на примере яблочной кислоты и других соединений). Удалось показать, что соединения, не содержащие асимметрического атома углерода (стирол и янтарная кислота), оптически недеятельны. Было также установлено, что кажущиеся исключения нз этого правила можно объяснить либо тем, что происходит внутренняя компенсация двух асимметрических атомов углерода, либо тем, что неактивное соединение является рацемической смесью (содержащей равные количества обоих оптически активных антиподов). Большое впечатление произвела работа А. Ладенбурга, который в 1886 г. расщепил синтетический неак- [c.225]

Ее эмпирическая формула С9Н1,Оз N. Пантотеновая кислота имеет один асимметрический атом углерода (обозначен звездочкой), вследствие чего она имеет два оптических антипода 0(+) и Ь(—) и рацемат. Биологической активностью обладает правовращающая 1)(+)-пантотеновая кислота, левовращающая Ь(—) — биологически неактивна [17, 18, 19]. Рацемическая пантотеновая кислота обладает 50% активности правовращающей пантотеновой кислоты. [c.137]

Стереохимия гомологов. Значительное внимание привлекла стереохимия пиперазинов. Монометилпиперазин содержит один асимметрический атом углерода и может быть разделен на оптические антиподы [237]. Активные формы 1,4-дифенилпроизводного были получены при обработке бромистого этилена активными Ы,Ы -дифенилпропилендиаминами, а также путем разделения рацемической смеси [238]. [c.351]

Большинство а-аминокислот содержит один асимметрически атом углерода и существует в виде двух оптически активны энантиомеров и одного оптически неактивного рацемата. Почт все природные а-аминокислоты принадлежат к L-ряду. [c.322]

В циклических формах моноз на один асимметрически атом углерода больше, чем в открытых, поэтому у них в два р за большее число оптических изомеров (за счет а- и Р-форм что объясняет несоответствие между количеством реально сз ществующих изомеров и предсказанных по формуле Фишера. [c.462]

Кетозы содержат на один асимметрический атом меньше, чем соответствующие им альдозы, и поэтому имеют меньшее число оптических изомеров. А именно кетотетрозы — 2, кето-пентозы — 2 = 4, кетогексозы — 2 = 8 и т. д. Оптические изомеры кетоз, так же как и альдоз, относят к двум рядам ЬлО. Принадлежность к В- или -ряду определяется по расположению гидроксила у последнего (считая от группы С=0) асимметрического атома углерода, соответствующего исходному глицериновому альдегиду [c.466]

Если молекула содержит один асимметрический атом углерода (нет ни плоскости, ни центра симметрии), то существуют два изомера (энантиомера), отличающиеся По своим свойствам только тем, что они вращают плоскость поляризованного света в противоположных направлениях. По пространствёнйой структуре они относятся друг к другу, как предмет к зеркальному отражению. Смесь. обоих антиподов называют рацематом или рацемической смесью (оптически йеактивйй). [c.266]

Выводы из единичных измерений. Абсолютная конфигурация большого числа трехзамещенных метанов (у которых имеется лишь один асимметрический атом углерода) может быть определена путем сравнения их вращения с вращением известных гомологов [220а]. В пределах любой гомологической серии величины оптического вращения имеют тенденцию приближаться по мере удлинения цени к некоторой предельной величине. Значения оптического вращения низших и высших гомологов иногда настолько сближаются, что становится возможным делать выводы относительно структуры и конфигурации соединений. Маркер [249] предложил эмпирическое правило для предсказания абсолютной конфигурации значительного числа трехзамещенных метанов на основании знака вращения. Однако Миллс [258] показа.т, что правило Маркера не может быть применено к производным ментола следовательно, вполне возможно, что это правило вообще неприменимо к циклическим системам. [c.446]

Линалоол содержит один асимметрический атом углерода следовательно, существуют два оптических антипода, причем оба широко распространены в природе. (—)-Линалоол находится в линалооловом масле (древесины дерева, произрастающего во Французской Гвиане) и как в свободном, так и в этерифицированном состоянии в масле иланг-иланг, розовом, бергамотовом, лавандовом маслах, тогда как (+)-линалоол был выделен из апельсинового и кориандрового масла. ( )-Линалоол получается в результате изомеризации гераниола под действием кислот эта реакция протекает особенно гладко, как будет указано ниже. Химическое поведение линалоола определяется этой реакцией изомеризации так, например, окисление линалоола хромовой кислотой приводит к получению цитраля. По той же причине невозможно получить твердые производные (например, аллофанаты), как в случае гераниола и цитраля. Линалиилацетат, часто встречающийся в эфирных маслах (см. табл, 31), был получен из натриевого производного линалоола и уксусного ангидрида. [c.817]

Если в формуле I гидроксил заменить второй метильной группой. То плоскость, пересекающая атом водорода и этильную группу и проходящая посредине между обеими метильными группами, разделит модель на две одинаковые части. В случае же соединений I и II полученные части окажутся различными. Иными словами, молекулы I и II не имеют плоскости симметрии, являясь асимметричными. Таким образом, источником оптической активности является наличие асимметрического атома углерода. Это — общее явление даже незначительные различия четырех заместителей при углеродном атоме делают возможным существование оптически активных изомеров. На рис, 6 изображены модели оптических изомеров, содержащих один асимметрический атом углерода, причем шары четырех разных размеров изображают четыре различных заместителя. Нетрудно видеть, что эти модели симметричны относительно плоскости, проходящей между ними. Зеркальное изображение левой модели идентично модели, расположенной справа. Поэтому такие вещества получили название зеркальных изомеров или энантномеров. Одно из них представляет собой правовращающий энантиомер, или ( + )-форму, другое — его левовращающий антипод, или (—)-форму смесь равных частей обеих форм, ( )-смесь оптически неактивна. [c.40]

Если в молекуле имеется только один асимметрический атом углерода, то при перемене местами двух заместителей (например, Ь и d в схеме, приведенной на стр. 19), связанных с асимметрическим углеродным атомом, происходит превращение оптического изомера в его антипод. Такой обмен местами заместителей называется обращнием или инверсией конфигурации соответствующего центра асимметрии. [c.20]

Одним из простейших оптически активных веществ является молочная (а-гидроксипропионовая) кислота СНз— СНОН—СООН. В ее молекуле содержится один асимметрический атом углерода, поэтому молочная кислота существует в трех формах правовращающая (- -) (I), левовращающая ( —) (II) и оптически недеятельная (рацемат) (=р) (III) [c.206]

Оптическая (зеркальная) изомерия обусловлена наличием в молекуле асимметрич. атомов углерода или реже асимметрич. атомов других элементов. Один асимметрический атом углерода определяет существование двух зеркальноизомерных веществ, различающихся направлением вызываемого ими вращения плоскости поляризованного света при полной идентичности всех остальных физич. и всех химич. свойств. Число возможных оптич. стереоизомеров определяется числом асимметрич. атомов С в молекуле и составляет 2 , где п — число асимметрич. атомов углерода в молекуле. При нескольких асимметрич. атомах в молекуле появляется возможность образования диастереоизомеров, отличающихся таким сочетанием элементов асимметрии, при к-ром эти изомеры не относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Поэтому они различаются не только вращением плоскости поляризации света, но и другими физич. и в нек-рой мере химич. свойствами. Примером диасте-реомеров могут служить винные кислоты. [c.525]

Яблочная кислота (монооксиянтарная) имеет один асимметрический атом углерода и поэтому известна в двух оптически деятельных и одной рацемической формах. В природе распространена Ь —)-яблочная кислота плоды рябины и барбариса используются для ее получения. Синтетически получают рацемическую яблочную кислоту, но она легко может быть расщеплена на оптические изомеры обычными методами. [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология