Роттлерин

В заключение речь пойдет о химии роттлерина, включение которого в обзор является вполне уместным, поскольку многие из продуктов его превращения представляют собой хромено-у-дигидропироны, хотя сам роттле-рин содержит только 2,2-диметил-А -хроменовую систему. [c.85]

Это соединение служило объектом многочисленных исследований [284— 2901, и хотя полученные результаты в свете наших теперешних представлений несколько противоречивы и нет необходимости рассматривать их целиком, все же следует отметить, что наличие в молекуле роттлерина флороглюци-новой группы, остатка коричной кислоты [2841, метилфлороглюцина и двойных связей, а также его восстановительное расщепление с образованием диметил флор глюцина [2861 находят свое отражение и в принятых в настоящее время формулах. [c.107]

В обширном и элегантном исследовании химии и строения роттлерина Робертсон с сотрудниками [291—2961 с несомненностью установили структуру роттлерина и смогли определить природу тех изменений, которым способно подвергаться это хамелеоноподобное соединение (ср. Брокман и Майер [297]). [c.107]

Роттлерин (I, К = Н) экстрагируется из камала кипящим бензолом. Сырой продукт очищают затем экстракцией четыреххлорйстым углеродом и кристаллизацией из этилацетата и ацетона. Вещество имеет эмпирическую формулу СзоНгзОа и образует пентаацетат СзоН2з08(СНзСО)5 (I, К = СНзСО) [c.107]

Аналогично тетрагидророттлерин (III) (получаемый гидрированием роттлерина в этилацетате в присутствии палладия на угле) с 8%-ным водным раство- [c.107]

В соответствии с ранее приведенным строением тетрагидропроизводного, роттлерину должна соответствовать формула I(R = Н). Это строение находится в согласии с тем фактом, что роттлерин имеет две двойные связи и что под действием щелочных агентов в результате обратимой реакции образуется бензальдегид. [c.110]

Такая структура согласуется с неустойчивостью молекулы в присутствии теплых кислотных или щелочных агентов. Хотя остаток о-оксикоричной кислоты и способен к циклизации с образованием 2-фенилдигидро-у-пирона (т. е. соединения флаванонового типа), однако эта реакция обратима, а из изучения реакций гидрирования и метилирования становится ясным, что роттлерин содержит стирилкетонную группировку. [c.110]

Аллороттлерин. При продолжительном кипячении с уксусной кислотой, спиртом, толуолом и другими высококипящими растворителями роттлерин превращается в изомерное соединение с т. пл. 182° 294, 2971 —изоаллороттлерин (XIV), первоначально названный Брокманом и Майером изо-роттлерином [2971 (см. стр. ИЗ). [c.110]

Гидрирование изоаллороттлерина протекает более сложно, чем гидрирование роттлерина. Восстановление при атмосферном давлении в уксусной кислоте приводит к насыщению хроменового кольца и образованию дигидро-изоаллороттлерина (XVI, R = Н), дающего при кипячении со щелочью бен- [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология