Вещество S Рейхштейна, гидроксилирование

Впервые получен Фридом н Сабо в 1954 г. (США). Они исходили из П-эпимера гидрокортизона (1), который получали гидроксилированием вещества 5 Рейхштейна. [c.630]

Как показано ниже, вещество S Рейхштейна — непосредственный предшественник гидрокортизона (превращается в гидрокортизон в результате гидроксилирования в положение Пр) — служит в качестве субстрата для многих микроорганизмов. [c.15]

Вещества Л и О, а также третий изомер, принадлежащий к ряду, не встречающемуся в природе, синтезированы Рейхштейном гидроксилированием этилена VIII, получающегося дегидратацией соединения VII (схема 88). [c.401]

Поскольку выделение продуктов реакции из микробиологической ферментационной среды иногда затруднено, желательно упрощение системы с сохранением ее окисляющей способности. Необходимость превращения вещества S Рейхштейна в гидрокортизон стимулировала исследования в двух направлениях. Первое — это приготовление бесклеточной ферментной системы, полученной из urvularia lunata, которая способна катализировать 11р-гидроксилирование. Для того чтобы получить воспроизводимые результаты с помощью этого метода, необходимо точно соблюдать условия [39а]. Второе — включение клеток мицелия С. lunata в полиакриламидный гель, в котором клетки задерживаются, а субстрат и продукт реакции могут свободно проходить через поры [396]. Гель готовят в гранулированной форме, и его легко отделить от водной среды. При оптимальных условиях с помощью этого метода можно трансформировать 2 мг/ч субстрата на 1 г сухого полимера при одной загрузке. Насколько такой препарат сохраняет ферментативную активность, неизвестно, но, по-видимому, эти гранулы можно несколько раз реактивировать [396]. [c.15]

Гидроксилирование в положение 2р вещества S Рейхштейна с помощью La tarium quietus (с выходом 8%) может быть проведено при использовании растертых плодовых тел этого микроорганизма. В некоторых случаях эта техника может иметь некоторое преимущество по сравнению с общепринятым использованием вегетативного мицелия [71]. [c.102]

Биосинтез. Ближайшим предшественником К. является холестерин (IX), к-рый в надпочечниках превращается последовательно в прегненолон (X) и прогестерон (XI). Последний подвергается ферментативному гидроксилированию в двух направлениях а) в иоложение 17 с образованием 17а-оксипрогесте-рона (XII), превращаемого далее ферментативным путем в вещество S Рейхштейна (IV), гидрокортизон (V) и кортизон (VI) б) в положение 21 с образованием дезоксикортикостерона (I) и далее кортикостероиа [c.367]

Диоксиацетоновая боковая цепь (а). Принс и Рейхштейн синтезировали вещество 17-изо-Р гидроксилированием 3-ацетата IZ-hso-A -аллопрегнен-Зр,17[3-диола с последующим избирательным окислением [c.434]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология