Рейхштейна

Годом позже, в 1934 г., Рейхштейн разработал новый, значительно более удобный синтез витамина С, который и до сих пор служит основой его промышленного получения. Путь Рейхштейна изображается схемой [c.109]

К физиологически наиболее активным гормонам коры надпочечников принадлежат кортикостерон (I) и дезоксикортикостерон (II). Строение их было установлено работами Рейхштейна, Тесная связь этих гормонов с другими стероидами очевидна из нижеследующих формул [c.879]

На Уфимском витаминном заводе промышленное применение нашел метод синтеза L-аскорбиновой кислоты из 2-кето-Ь-гексоно-вой кислоты по методу Рейхштейна, что обусловлено доступностью основного сырья (D-глюкоза) и вспомогательных материалов, а также простотой технологии синтеза, включающей в себя пять стадий [c.139]

Вещество 5 Рейхштейна не получило медицинского применения, но оказалось важным для синтеза кортизона. Еще в 1937 г. автором было показано, что оно может быть синтезировано из дегидроэпиандростерона по схеме [c.621]

Промышленное применение нашел метод синтеза -аскорбиновой кислоты из 2-кeтo- -гeк oнOБOй кислоты по методу Рейхштейна [55]. Это обусловлено тем, что основное сырье (Д-глюкоза) и вспомогательные химикалии, применяемые для синтеза, используются в пищевой и химической промышленности. Технология синтеза сравнительно несложная и состоит лишь из пяти стадий. [c.243]

Витамин С, аскорбиновая кислота (4), относится к числу важнейших витаминов. Еще в эпоху великих географических открытий человечество стол-й1улось с роковыми последствиями дефицита в пище этого простого, но тог- ва еще неизвестного вещества. В те времена несравненно большее число мореплавателей стало жертвами таинственного заболевания, цинги, чем погибло во всех бурях и сражениях. Установление строения аскорбиновой кис-ясты (1928 г.), а вслед за этим ее лабораторный (Рейхштейн, 1934 г, [4]) и вскоре промышленный синтез из 0-глюкозы сделали это вещество дешевым товарным продуктом, тем самым навсегда ликвидировав угрозу цинги (по крайней мере, в нормальных жизненных условиях реальная, увы, опасность появления этого заболевания в концлагерях любых режимов здесь не рассматривается, ибо причины, обусловливающие такую возможность, лежат далеко за пределами предмета органической химии). Если верить Полингу, го легкодоступный витамин С сможет избавить человека еше от многих других болезней, включая и обычную простуду. [c.15]

Впервые получен Фридом н Сабо в 1954 г. (США). Они исходили из П-эпимера гидрокортизона (1), который получали гидроксилированием вещества 5 Рейхштейна. [c.630]

Аскорбиновая кислота была первым витамином, полученным синтетическим путем. В настоящее время существует ряд методов искусственного получения витамина С и аналогично построенных соединений (Рейхштейн, Хеуорс и Херст). [c.898]

Вскоре была установлена структура аскорбиновой кислоты [6, 7] и в 1933 г. осуществлен ее синтез Рейхштейном в Швейцарии [8, 9] и Гевортом в Англии [10, 11, 12]. [c.236]

Универсальный, хотя и достаточно сложный метод синтеза дезоксисахаров основан на использовании реакции раскрытия окисного кольца в а-ангидросахарах. Идея этого метода, разработанного Рейхштейном, видна из следующей схемы [c.118]

Окислением по Оппенауэру Рейхштейн ввел нужную группировку в кольцо А, а действием хлорокиси фосфора и пиридина на кетол (II) [c.360]

Штейгер, Рейхштейн) из ЗР-ацетокси-5-этиеновой кислоты (I) — побочного продукта окисления 5,6-дибром-З-ацетата холестерина при синтезе дегидроэпиандростерона (стр. 576). С помощью тионилхлорида кислота эта превращена в хлорангидрид (II) и затем с помощью диазометана в диазокетон (III). При гидролизе 3-ацетильной группы едкой щелочью получен [c.616]

Тадеуш Рейхштейн родился в 1897 г. в Влоцлавеке (Польша) доктор философии Высшей технической школы в Цюрихе (ученик Штаудингера) лауреат Нобелевской ремии 1950 г. [c.102]

Некоторые стадии этого процесса, разработанного американскими исследователями, были видоизменены и улучшены группой Рейхштейна и сотрудниками фирмы Циба в Базеле. В 1946 г. небольшая экспериментальная группа ф ирмы Мерк предприняла лабораторное производство кортизона. За три года ею было переработано 580 кг дезоксихоле-вой кислоты. Работа постоянно подстегивалась энтузиазмом первооткрывателя кортизона Кендалла, проводившего в это время испытания в клинике Майо. Благодаря ряду усовершенствований было получено 938 г ацетата кортизона — приблизительно в десять раз больше, чем ожидалось первоначально. [c.103]

Первые синтезы -аскорбиновой кислоты были почти одновременно опубликованы Хеуорсом и Рейхштейном (1933). В настоящее время они представляют только исторический интерес, так как исходным веществом в них служила трудно доступная -ксилоза. Современный процесс получения аскорбиновой кислоты является модификацией одного из более поздних синтезов Рейхштейна, где исходным соединением служит О-глюкоза. Последнюю превращают в -сорбит ( )-глюцит) путем гидрогенизации в присутствии медно-хромового катализатора далее D-сорбит подвергают бактериальному окислению A etoba ter suboxydans) до 2-кетогексозы ( -сорбозы), в которой коифигурация при С5 (Сг исходной глюкозы) одинакова с аскорбиновой кислотой [c.569]

Как показал далее Рейхштейн, З-кето-4-этиеновая кислота (X), полученная окислением хромовой кислотой ЗР-окси-5-этиеновой кислоты (IX), после предварительного присоединения брома к двойной связи и последующего дебромирования, может быть превращена в 21-ацетоксипрегнан-3,20-дион (XIII), при бромировании с заменой водорода у (XI) и отщеплении [c.616]

Петерсоном с сотрудниками (1953) было показано, что для синтеза кортизона целесообразно использование вещества S Рейхштейна (I), которое при окислении превращают в 11-эпигидрокортизон (И) при окислении ацетата последнего образуется кортизон (И1) [c.620]

Биохимическим путем получают окислением вещества S Рейхштейна с помощью urvularia lanata с 40%-ным выходом (1955) или из прогестерона (1954). [c.625]

Первые синтезы ее опубликованы Рейхштейном (1933) и Хавортом (1933). Вначале исходные продукты изолировали из различных природных вешеств — шиповника, игл хвои, лимонов и др., но более эффективными оказались полубиосинтетические методы получения аскорбиновой кислоты, позволяющие получать ее в количествах, достаточных для полного удовлетворения потребностей медицины и народного хозяйства. Мировая потребность составляет около 6000 т, потребность СССР для нужд медицины в 1970 г. составит 700 т аскорбиновой кислоты. [c.635]

Кендалл Э., Хенч Ф. (США), Рейхштейн (Швейцария) Исследование строения, биологического и терапевтического действия гормонов коры надпочечников [c.780]

Вскоре после установления строения витамина С было предложено несколько методов его синтеза. Первый синтез, выполненный одновременно Рейхштейном и Хеуорзсом, может быть представлен схемой [c.108]

А -Прегнендиол-17а, 21-дион-3,20 или так называемое вещество 5 Рейхштейна (II), имеющее по сравнению с дезоксикортикостероном лишнюю 17-оксигруппу [c.342]

КОРТИКОИДНЫЕ ГОРМОНЫ. ВЕЩЕСТВО 8 РЕЙХШТЕЙНА [c.360]

Следующий важный представитель кортикостероидов—17,21-диок-сипрогестерон был впервые выделен и охарактеризован Рейхштейном, почему его часто называют веществом 5 Рейхштейна. Этот же ученый впервые и синтезировал его, исходя из дегидроэпиандростерона, который в 30-е годы был, пожалуй, единственным доступным промежуточным продуктом. [c.360]

Рейхштейн конденсировал дегидроэпиандростерон с магнийаллилбро-мидом. Аллильная группа, как и при реакции с ацетиленом, входит в соединение (I), образуя а-боковую пепь [c.360]

До сих шор вое эти реакции шли с хорошими выходами, но далее начались осложнения. Окислением диена (III) четырехокисью осмия он получил тетраол (IV) с выходом 10—13%, но уже с нужной конфигурацией. Далее он действовал йодной кислотой, и так же как при синтезе по Суворову (стр. 359), подобрал такие условия, что отщеплялся только один углеродный атом. Таким образом, было получено соединение (V) с боковой цепью, но на первый взгляд не той, которая нужна. Здесь Рейхштейн использовал известную перегруп1шровку глицеринового альдегида в диоксиацетон, которая была открыта в 90-х годах прошлого столетия Лобри де Брюином в ряду углеводов Действительно, при нагревании в пиридине соединение (V) было превращено в вещество S (IV) с выходом 30%. Общий выход вещества S, считая на дегидроэпиандростерон, составил 1,8%, что даже в лабораторных условиях неприемлемо. [c.361]

Таким же путем, исходя из вещества Рейхштейна, можно сразу получить гидрокортизон с выходом до 50% (с ulvularia lunata). [c.380]

Вопрос об абсолютной конфигурации — это один из интереснейших и сложнейших вопросов органической химии. Конфигурации сахаров и полисахаридов уже известным образом скоррелированы, привязаны к оптическим изомерам глицеринового альдегида. Установлены конфигурации всех аминокислот, но в отношении конфигурации стероидов до 1953 г. ничего определенного не было известно. Отдельные лопытки, предпринятые Рейхштейном, не дали удовлетворительных результатов. Только в 1953 г. благодаря работам Прелога (Швейцария) в этот вопрос внесена [юлная ясность. Прелог начал исследование с асимметрического синтеза Марквальда и Маккензи, повторил в больших масштабах их опыты и пришел к интересным выводам. [c.423]

Подобно другим органическим и неорганическим кислотам, фосфорная кислота и сфаты легко реагируют с диазоалканами, причем в благоприятных условиях сложные эфиры образуются с количественными выходами. Например, Рейхштейн и Шиндлер [262] из 21-диазопрогестерона и фосфорной кислоты получили дезоксикортикостеронфосфат. Атертон и сотр. [9] показали возможность синтеза бензиловых и бензгидриловых эфиров с помощью фенилдиазометана и дифенилдиазометана. [c.138]

Культура Tieghemella or hidis в условиях глубинного фермен-тирования при содержании 5—6 мг/л растворенного в среде азота в течение суток образует до 6 г/л сухого мицелия. Наибольшей трансформирующей способностью обладает 17-часовая культура. За 10 ч такая культура трансформирует до 70% соединения Рейхштейна S, выход гидрокортизона при этом составляет 52 /о- [c.214]

Описываемый ниже метод синтеза L-аскорбиновой кислоты впервые предложили Рейхштейн и Грюсснер в 1934 г. [20] его дополнил Эльгер [123] и воспроизвели другие авторы [62, 124—127]. Этот синтез (схема 6) проводится через следующие промежуточные соединения D-глюкоза D-сорбит й% L-сорбоза 2,3 4,6-ди-0-изoпpoпилидeн-L- opбoзa 95% 2,3 [c.34]

Пантотеновую кислоту синтезировали в 1940 г. Вильямс с сотр. [28, 30, 31], а затем ее полный синтез одновременно произвели Рейхштейн, и Грюсснер [32], Кун и Виланд [3], Стиллер, Харрис, Финкельштейн, Керестези и Фолькерс [2]. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология