Четырехчленное переходное состояние бутилбензоле

В случае высших алкилбензолов, начиная с пропилбензола, помимо простого р-разрыва, наблюдается р-разрыв, сопровождающийся перегруппировкой одного атома водорода. При этом происходит элиминирование молекулы олефина и образование иона 7HI с mie 92, что иллюстрируется масс-спектром н-бутилбензола И (рис. 9-1). Изучение масс-спектров меченных дейтерием н-бутилбензолов показало, что миграция водорода на 95% происходит от С-3. По-видимому, этот процесс проте-т ет через четырехчленное [2] или шестичленное [5] переходное состояние. В первом случае ион с m/e 92 должен иметь строение катиона толуола г, а во втором — строение катиона мети-ленциклогексадиена д. [c.200]

Справочник химика 21