Ацетоксихолестан

Однако протоны у атомов С-1 и С-2, С-3 и С-4 в парах VI—VII и X—XI соответственно образуют системы АВХ. Для случаев VI и VII соответствие расщеплений константам взаимодействия подтверждено следующим образом. Были синтезированы [6] 1а- г1-2а-ацетоксихолестан-3-он и 1а- 1-2р-ацетоксихо-лестан-З-он. Тем самым системы АВХ пары VI и VII были превращены в системы АХ, и стало возможным непосредственное наблюдение констант взаимодействия [c.181]

В противоположность случаю 2р-ацетоксихолестан-3-она VII кольцо А изомерного 4р-ацетокси-3-кетона IX предпочтительно существует в форме слабо искаженного кресла. Это следует из того, что константа взаимодействия 4а—5а лишь немного больше значения 2,5 гц, которое находится, как было показано, в хорошем согласии со значением J в аналогичных неискаженных кресловидных циклогексанах (гл. 6, разд. 2А). Этот результат также подтвержден измерением дисперсии оптического вращения [5]. Различие в конформациях VII и IX может быть объяснено тем, что скрученная форма изомера IX требует, чтобы ацетоксигруппа сближалась с метиленовой группой С-6, давая заслоненную конформацию, тогда как в изомере VII заслоненная конформация образуется при сближении ацетоксигруппы с 1р-водородом [5]. [c.182]

Подтверждением этого может служить то, что в З- -ацетоксихолестан-7-оне б>аксиальный водород легче отщепляется при енолизации, чем 6-экваториаль> ный /287. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология