Эпимеризация глюконовых кислот

Характерная реакция глюконовых кислот (или их лактонов) — это эпимеризация, т. е. рацемизация асимметрического углеродного атома в 2-положении. При нагревании в пиридине эти кислоты обратимо теряют протоны от а-углерода (по отношению к карбоксилу) и устанавливается равновесие двух диастереомеров. Эта реакция оказалась полезной для получения малодоступных сахаров из их более обычных изомеров. В некоторых случаях превращение достигается простым нагреванием кальциевых солей кислоты до 120°. [c.521]

Первоначально термины эпимеры и эпимеризация были введены в ряду сахаров, причем эпимерами называли сахара, которые отличались конфигурацией у Сг, например глюкоза и манноза (рис. 3-15). Так как этот атом в сахарах находится по соседству с потенциальной альдегидной группой, то в принципе эпимеризацию сахаров можно осуществить при действии основания. В действительности эта реакция не так проста. Эпимеризацик> альдогексозы лучше всего проводить, окисляя ее до соответствующей глюконовой кислоты, которую эпимеризуют действием пиридина, затем циклизуют в соответствующий лактон, который в свою очередь восстанавливают до смеси альдогексоз [Р 1 5 с Ь е г Е., Вег., 23, 799 (1890)]. [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология