Дитиафульвены

С электрофильной активностью положения 3 согласуется высокая кислотность метильной или метиленовой группы в этом положении [34]. Дитиафульвен (81), образующийся в результате отрыва протона от (82), проявляет нуклеофильные свойства, как и кетоны (55) или тионы (56). Основность и нуклеофильность дитиа-фульвенов очень велики, если К и К — алкилы и подобные заместители, причем движущей силой реакции с электрофилом является возможность ароматизации когда же К и К — группы с -М-эффектом, основность и нуклеофильность снижаются, что препятствует реакции с электрофильной частицей несмотря на возможность последующей ароматизации. Так, продукты с ароматическими свойствами образуются в результате атаки иепрореагировац-306 [c.306]

Помимо дитиадиенов, при фотолизе 1,2,3-тиадиазолов образуются соединения нового типа, которым можно присвоить название дитиафульвенов (XXII) это название оправдано формальным сходством этих соединений с фульвена-ми. Предполагается, что при их образовании, которое объясняется приводимой ниже схемой, происходит перегруппировка первичного продукта расщепления (XIX) в тиокетен. (XXI), который затем реагирует с другим, не претерпевшим [c.343]

Сернокислый раствор выливают в 0,5 л воды, желтый осадок отсасывают и тщательно промывают метанолом. После перекристаллизации из диметилформамида получают дитиафульвен в виде красивых желтых игл с т. пл. 234 [c.344]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология