Бензальдегид циклоприсоединение

В ретро-реакции Дильса — Альдера, (362)- (363), образуется интермедиат с двойной связью 51=51 [632]. Если этот интермедиат связывается бензальдегидом [633], то ряд последовательных реакций циклоприсоединения и отщепления приводит к образованию интермедиатов со связями 51=0 и 51=С, т. е. в одном процессе образуются все гри типа двойных связей у атома кремния (схемы (841), (842) . [c.216]

Наиболее легко циклоприсоединение проходит с участием сильно электрофильных диполярофилов, например Ы-фенилмалеиними-да и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты. Известны также примеры циклоприсоединения к менее активным диполярофилам, например эфирам акриловой кислоты. В табл. 4.18 (реакция 5) приведен пример циклоприсоединения нестабилизированных азометиновых илидов к связи С=0 бензальдегида. Этот 1,3-диполь может также присоединяться к тиобензофенону и некоторым электрофильным алкенам. В некоторых случаях возможны процессы внутримолекулярного циклоприсоединения азометиновых илидов к неактивированным диполярофилам. [c.127]

В присутствии 1,3-диполярофилов перегруппировки комплексов (44) протекают в более мягких условиях. Так, в присутствии альдегидов [344], анила бензальдегида [345], дициклогексилкарбо-диимида, изоцианатов или изотиоцианатов [346] первоначально образующийся интермедиат (45) на схеме (162) вступает в реакцию циклоприсоединения с перегруппировкой. Если принять для [c.424]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология