Нафтальдегид циклоприсоединение

Однако фотоциклизация 2-нафтальдегида высокоселективна (см. табл. 5.3.15), и показано, что в ней участвует синглетное состояние это весьма необычно для ароматических карбонильных соединений, поскольку синглет-триплетные переходы, как правило, протекают с высокой эффективностью. Большая избирательность реакций синглетного состояния может быть объяснена согласованным 2з + я2з-Циклоприсоединением, которое в соответствии с правилами Вудворда — Гофмана является фотохимически разрешенным [230]. Другой возможностью может быть участие коротко-живущего бирадикального интермедиата. В реакциях триплетного состояния в силу большей продолжительности жизни триплетного бирадикала возможно вращение вокруг связи перед замыканием цикла, что приводит к потере селективности. [c.752]