Гистидин окислительное расщепление

В реакции окислительного расщепления пептидной связи тирозина N-иодосукцинимид столь же эффективен, как и N-бромо-сукцинимид. Реакцию проводят при pH 4,5, выход на модельных соединениях и простых тирозинсодержащих пептидах составляет 25—95%. Механизм реакции идентичен расщеплению с помощью N-бромосукцинимидом [100]. Показано, что пептидная связь тирозина расщепляется с умеренным выходом при электролитическом окислении на платиновом электроде. При этом в отличие от реакции с N-бромосукцинимидом не наблюдается расщепления по триптофану и гистидину однако идет окисление других функциональных групп (имидазоль-иых, тиоэфирных, дисульфидных и аминогрупп), правда с меньшей скоростью, чем фенольных групп тирозина. С помощью этого метода были специфически фрагментированы по остатку тирозина ангиотензин, инсулин и рибонуклеаза [30]. [c.118]

СНз Вг Однако тирозин превращается в 3,5-дибромо-производное, цистеин окисляется в цистеиновую кислоту, метионин — в метионин-5-оксид, идет модификация остатка гистидина. Оптимальными условиями расщепления по триптофану являются следующие 3 экв. трибромокрезола, рП 3, 20 С, 5—15 мин. В случае лизоцима селективное расщепление идет с выходом 5—60%. Принято считать, что реакция идет по механизму окислительного галогенирования, как и в случае Ы-бромосукцинимида. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология