Бензилирование цистеина

Окситоцин был синтезирован конденсацией двух пептидов, из которых один был защищен у концевой КН 2-группы и-толуолсульфированием, а другой при атоме серы цистеина — бензилированием (Вг = СеНаСНа Те = га-СНзСбН4802) [c.413]

Зифферд и дю Винье [2119], а также Вуд и дю Винье [2579] предложили защищать меркаптогруппу S-бензильным остатком, поскольку последний легко отщепляется действием натрия в жидком аммиаке. Бензильная группа остается и сегодня наиболее часто применяемой S-защитной группой. S-Бензилцистеин получают восстановлением цистина до цистеина натрием в жидком аммиаке и последующим бензилированием в том же растворителе без выделения промежуточных продуктов [625, 2579]. Можно также восстанавливать цистин цинковой пылью в соляной кислоте, а образующийся цистеин бензилировать бромистым бензилом в водно-щелочном растворе [938]. Дальнейшее введение N-защитных групп в S-бензилцистеин, а также его этерификация проводятся стандартными методами. [c.295]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология