Гофмана и Лоссена

Принципиально тем же путем идет реакция Лоссена (8.15). Используют 0-ацильное производное гидроксамовой кислоты (эфир гидроксамовой кислоты с карбоновой кислотой), родственное N-гaлoгeнaмидy, участвующему в деструкции по Гофману последний в конечном итоге представляет собой соединение того же тина — эфир гидроксамовой кислоты с галогеноводородной кислотой. 0-Ацилгидроксамовые кислоты можно разложить чисто термическим путем до изоцианатов при разложении же в воднощелочной среде образуются первичные амины. Тенденция 0-ацил-гидроксамовых кислот к разложению, как и можно ожидать, возрастает в тех случаях, когда —I- или —Ж-группы повышают стабильность отщепляющегося ацил-аниона и если в К содержатся электронодонорные заместители. Для схемы (8.15) при К — арил найдена константа реакции р = —2,6 для Н = арил Р = +0,87 [40]. [c.551]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология