Циклопентеноны из аллиловых спиртов

Образование 1,1-дихлорциклопропанов из, аллиловых спиртов имеет особую синтетическую ценность, поскольку первоначальные аддукты могут перегруппировываться в кислых средах, давая с хорошими выходами циклопентеноны уравнение (2.37)] [55]. Этот результат интересен с точки зрения механизма, так как спирты, реагируя с дихлоркарбеном, дают соответствующие хлориды и окись углерода. Эта реакция обсуждается в гл. 3. В случае аллиловых спиртов дихлоркарбен реагирует преимущественно с двойной углерод-углеродной связью, а не с гидроксильной группой. [c.61]

Штаудингер и Ружичка [227] при попытке ввести ал-лильный радикал в 4-метил-2-окси-А -циклопентенон действием бромистого аллила на эфир (ХУП1) в присутствии этилата натрия в аллиловом спирте, бензоле или ксилоле после гидролиза продукта неизменно получали метилпропенилциклопентенолон, 1Х). [c.143]

Справочник химика 21