Катехин моноацетат, гидролиз

Считают, что гидролиз фенилхлорацетата, катализируемый катехином, включает образование моноацилкатехина [303]. Установлено, что гидролиз монохлорацетата катехина, катализируемый гидроксильным ионом, протекает в 800 раз быстрее, чем гидролиз фенилхлорацетата. Для сравнения укажем, что при pH 7,0 моноацетат катехина гидролизуется в 5 раз быстрее, чем N-ацетилимидазол. На основании этих данных очевидно, что соседняя гидроксильная группа выполняет каталитические функции как при ацилировании, так и при деацилировании катехина. [c.183]

Первоначально считали, что деацилирование промежуточно образующегося эфира катехииа протекает внутримолекулярно при участии гидроксильного иона как обобщенной кислоты, как в упомянутом ранее случае [304]. Недавно Фуллер [303] привел доказательства в пользу механизма внутримолекулярного общего основного катализа при гидролизе моноацетата катехина [c.183]

Из полученных этим автором данных следует, что гидролиз моноацетата катехина практически не ускоряется в присутствии N-метилимидазола, который является высокоэффективным катализатором гидролиза фенилацетата в подобных условиях. Если бы имел место внутримолекулярный общий основной катализ, то наблюдалось бы ускорение нуклеофильной атаки N-метнл-имидазолом. Следовательно, гидролиз моноацилкатехинов с формальной точки зрения напоминает обсужденные выше случаи гидролиза эфироз и амидов салициловой кислоты [298, 299]. [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология