Салициловая кислота амиды, гидролиз

Амиды ароматических кислот и фталимиды. Амиды бензойной и нафтойной кислот и их гомологов при действии водных щелочных растворов гипобромита гладко превращаются в соответствующие ароматические амины. Однако, ссли в ароматическом амиде присутствуют свободные или метилированные гидроксильные группы, то может произойти галоидирование кольца и в результате сильно понижается выход. Это влияние можно свести к минимуму, применяя гипохлорит и большой избыток щелочи при этом перегруппировка идет настолько быстро, что побочная реакция галоидирования не имеет значения. Так, например, амид вератровой кислоты при действии щелочного гииохло-рита превращается в 4-аминовератрол с выходом 80 / [47]. Из амида салициловой кислоты при действии того же реагента образуется 4,5-бензоксазолон с выходом 80 /о, который при кислотном гидролизе превращается в о-аминофенол с выходом 90 /о [48]. [c.263]

Гидроксильная группа в орто-положении играет важную роль в гидролизе сложных эфиров и амидов салициловой кислоты. Довольно сложный график рН-зависимости константы скорости гидролиза п-нитрофенил-5-нитросалицилата (рис. [c.257]

При конденсации амида салициловой кислоты с ацетоном образуется 2,2-диметил-4-кетодигидро-1,3-бензоксазин (V). В реакции метилирования соединение V участвует в оксиформе и образует 2,2-диметил-4-метокси-1,3,2-бен-зоксазин (VI) [4]. Строение бензоксазина определяется на основании поведения соединения VI при гидролизе. [c.461]

Из полученных этим автором данных следует, что гидролиз моноацетата катехина практически не ускоряется в присутствии N-метилимидазола, который является высокоэффективным катализатором гидролиза фенилацетата в подобных условиях. Если бы имел место внутримолекулярный общий основной катализ, то наблюдалось бы ускорение нуклеофильной атаки N-метнл-имидазолом. Следовательно, гидролиз моноацилкатехинов с формальной точки зрения напоминает обсужденные выше случаи гидролиза эфироз и амидов салициловой кислоты [298, 299]. [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология