Галоген замещение с образованием этиленовой

Выше уже приводились некоторые примеры замещения водородом нескольких атомов галогена, связанных с одним атомом углерода. Наоборот, два атома галогена, стоящие при двух соседних атомах углерода, в общем не легко замещаются непосредственно на водород, чаще же они просто отщепляются с обратным образованием той этиленовой связи, из которой получилось двугалогенопроизводное. Так как эти вещества почти без исключения получены впервые как раз из этиленовых соединений, замещение галогенов в двугалогенопроизводных редко имеет методическое значение. Важны лишь некоторые случаи, в которых галогенопроизводные служат для очистки. [c.50]

Присоединение галогена к бутадиену, изопрену или диметилбута-диену может протекать в зависимости от условий но одной или по двум этиленовым связям. В первом случае присоединяется только одна молекула галогена и получается ненасыщенное дигалогенопроизводное, во втором случае присоединение двух молекул галогена приводит к образованию насыщенного тетрагалогенопроизводного. На результат реакции оказывает влияние соотношение исходных компонентов. Если диолефин реагирует с галогеном в молярном соотношении 1 1, то основным продуктом реакции бывает обычно ненасыщенное соединение с атомами галогена при крайних атомах углерода, т. е. продукт 1,4-замещения. Второе производное с атомами галогена в по.ложении 1,2 образуется обычно в меньшем количестве. Количество обоих дигалогенопроизводных зависит от характера замещающих групп в диолефине и в значительной степени от характера растворителя [2991]. Если присоединение проводят в среде неполярного растворителя, то количество 1,2-изомера больше, чем в том случае, когда реакцию ведут в среде полярного растворителя. Обычно в качестве растворителя применяют хлороформ, четыреххлористый углерод или сероуглерод. [c.576]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология