Оптическая активность замещенных этапов

Для реакции замещения, в результате которой группа, связанная- 6 центральным атомом углерода, заменяется на новую группу, существуют две стерео-хймические возможности. Либо новая группа занимает то же положение относительно других заместите-, лей, что и уходящая группа [реакция (183) — про цесс, который включает сохранение конфигурации], либо образуется противоположный (зеркальный) оптический изомер [реакция (184)]. На Данном этапе мы не будем рассматривать пути, по которым это может происходить, но следует отметить, что при этом положение по крайней мере одной из нереагирующих групп относительно других групп должно изменяться. Этот процесс называется инверсией (обращением) конфигурации по причинам, которые будут детально рассмотрены ниже. Образующееся соединение 143 будет обладать противоположным оптическим вращением по сравнен11ю с 142, которое образуется при замещении с сохранением конфигурации. Реакции (183) и (184) иллюстрируют эти две возможности. В макроскопическом масштабе реакция может осуществляться либо по однОму из указанных направлений [(183) или (184)], либо может иметь место конкуренция обеих реакций, в результате чего наблюдается полная или частичная потеря оптической активности или рац.емизации. [c.121]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология