Оптическая изомерия

Рис. 20-6. Геометрические и оптические изомеры октаэдрических комплексов.

Объяснить причину возникновения изомерии только с помощью структурных формул Кекуле невозможно. Первый шаг в этом направлении был сделан в 1848 г. французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Кристаллизуя из водного раствора винограднокислый натрий-аммоний при комнатной температуре, Пастер обнаружил, что образованные в этих условиях кристаллы асимметричны. Причем наблюдаются две формы кристаллов правая и левая (при одинаковой ориентации кристаллов небольшая характерная грань у одних кристаллов находилась слева, а у других — справа). Пастер сумел под увеличительным стеклом при помощи пинцета тщательно разделить оба типа кристаллов. Свойства растворов этих кристаллов оказались полностью идентичными исключение составляла только их оптическая активность — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту, из кристаллов другого типа получался ее оптический изомер — ранее не известная левовращающая винная кислота. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты). [c.87]

Причины существования стереоизомерии нелегко объяснить, не пользуясь сложными чертежами или моделями. К сожалению, в этой книге мы не сможем входить в такие подробности. Химики различают стереоизомеры, растворяя их и пропуская через растворы лучи так называемого поляризованного света. Некоторые стереоизомеры поворачивают плоскость поляризации такого света вправо — они называются правовращающими, другие влево — они называются левовращающими. Из-за этого такой тип изомерии называется оптической изомерией. Глюкоза вращает плоскость поляризации света вправо, и поэтому ее часто называют декстрозой. [c.136]

СКИХ изомеров Сколько оптических изомеров может иметь аминокислота Сколько их обычно обнаруживается в белках живых организмов [c.343]

Структурные формулы оказались чрезвычайно полезными, но они не отражали один особенно сложный тип изомерии — оптическую изомерию. Прежде чем перейти к этому типу изомерии, рассмотрим вкратце природу света. [c.85]

И не встречающаяся в природе левовращающая винная кислота — пример оптических изомеров. [c.87]

Цис-транс-изомеры могут не изменять плоскости поляризации спота, поэтому они не являются оптическими изомерами, как, на-иример, глюкоза и галактоза. [c.166]

Немецкий химик Виктор Мейер (1848—1897) показал, что некоторые типы оптической изомерии, наблюдаемые у азотсодержащих соединений, можно объяснить, лишь допустив пространственное расположение связей азота. В 1900—1902 гг. английский химик [c.89]

Рис, 21-12. Два оптических изомера аминокислоты с боковыми группами, направленными в противоположные стороны от центрального атома углерода, который называется -углеродом. Как карбоксигруппа, так и аминогруппа показаны в ионизованной форме [c.299]

Другим важнейшим положением теории Вернера была идея о том, что группировки, связанные с атомами металла, располагаются вокруг них в пространстве в вершинах определенных многогранников (атом металла, расположенный в центре многогранника, получил название центрального атома). Теория Вернера смогла объяснить и предсказать многочисленные случаи изомерии координационных соединений, в том числе и оптической изомерии.) [c.89]

В белках всех живых организмов обычно встречается только 20 различных типов аминокислот, которые указаны в табл. 21-5. Некоторые из них имеют углеводородный состав, например валин (Вал), лейцин (Лей), изолейцин (Иле) и фенилаланин (Фен). Гидрофобные группы молекул всегда более устойчивы, если их можно удалить из водного окружения. Поэтому белковые цепи в водном растворе складываются в молекулы, у которьгх такие группы обращены вовнутрь. Некоторые остатки аминокислот оказываются заряженными например, аспарагиновая (Асп) и глутаминовая (Глу) кислоты входят в белки в ионизованной форме и несут на себе отрицательный заряд, а основания лизин (Лиз) и аргинин (Apr) при pH 7 положительно заряжены. Несмотря на то что некоторые другие группы, например аспарагин (Асн), глутамин (Глу) и серии (Сер), незаряжены, они имеют полярность и поэтому совместимы с водным окружением. Одним из наиболее важных факторов, определяющих свертывание белковой цепи в глобулярную молекулу, является устойчивость, достигаемая при ориентации гидрофобных групп вовнутрь молекулы, а заряженных групп-наружу. Хотя каждый из двух оптических изомеров, показанных на рис. 21-12, пред- [c.314]

Эти процессы позволят, видимо, разделять геометрические и оптические изомеры, таутомерные формы и в недалеком будущем найдут широкое применение в промышленности синтеза. Примером может служить полимеризация диметилбутадиена, включенного в пустоты тиомочевины. Это новый метод полимеризации, при помощи которого можно заранее задавать стереорегулярную конфигурацию полимера. [c.94]

Этот инициатор является смесью двух оптических изомеров лезо-формы (т. пл. ПО—П1°С) и рацемата (с1,1-формы, т. пл. 128 °С), отличающиеся друг от друга по растворимости в воде и органических растворителях. [c.421]

Оптические изомеры имеют те же самые группы, с тем же относительным расположением, но отличающиеся взаимной заменой левого и правого направлений. Оптические изомеры, образующиеся перестановкой групп вокруг центрального атома, всегда существуют парами, в которых один изомер является зеркальным изображением другого. Эти пары [c.221]

Сколько геометрических и оптических изомеров у комплексного иона Со(еп)2С 2 Среди этого числа сколько пар изомеров являются зеркальными изображениями один другого Сколько изомеров имеют плоскость симметрии и, следовательно, не образуют пары оптических изомеров [c.249]

ВО внимание оптические изомеры, связанные с асимметрическим пропиленовым атомом углерода. [c.250]

Пят> геометрических изомеров, один из которых имеет еще оптический изомер [c.548]

Какой из перечисленных ниже атомов ответствен в аминокислотах за существование у последних оптических изомеров [c.597]

Номенклатура координационных соединений. Монодентатные и би-дентатные лиганды. Хелатообразующие агенты и хелаты. Структурные и геометрические изомеры. Оптические изомеры, или энан-тиомеры. Асимметрические, или хиральные, центры. [c.204]

I)- или с1 - соединение, правовращающее плоскость поляризованною света оптический изомер (энантиомер) [c.98]

Стсреоизомеры с асимметрическими атомами, в том числе и зеркальные, различаются по оптическим свойствам, а именно по влиянию на пропускаемый через них поляризованный свет поэтому их называют также оптическими изомерами (см. в учебниках органической химии). [c.462]

К геометрической изомерии можно отнести и зеркальную (оптическую) изомерию, рассмотренную ранее (стр. 462) на примерах органическик соединений. Например, комплексы [СоЕпз]Си (Еп—этн-лендиамин) и мс-[СоЕп2С121С1 существуют в виде двух зеркальных антиподов [c.593]

Для МФК представляют интерес катионные комплексы, образованные с катионами натрия и калия. Наиболее стабильные калиевые комплексы образуются с 18-членными кольцами (соединения 1, 2, 3 или 5), тогда как натрий образует комплексы преимущественно с соединением 4 и другими 15-членными крау-нами. Среди других катионов, образующих комплексы, имеются ион гидроксония Н3О+ [106], ионы аммония [84] и ионы ди-азония [91, 111]. Крам и сотр. [84] показали, что, когда такое комплексообразование типа хозяин — гость проводят с хи-ральными краун-эфирами и замещенными рацемическими первичными аммониевыми солями, такие комплексы можно использовать для разделения оптических изомеров. Они использовали оптически активные бинафтильные единицы, однако известны многие другие диастереомерные крауны, потенциально или в действительности оптически активные [85]. Во многих случаях физическими методами, включая рентгеновский анализ, были точно установлены структуры комплексов. [c.38]

В чем заключается различие между с- руктурными, геометрическими и оптическими изомерами Приведите примеры структурных и геометрических изомеров из числа соединений, указанных в вопросах 9 и 11. [c.248]

Сколько различных структурных изомеров возможно у вещества с эмпирической формулой РеВгСЬЗННз НзО Сколько различных геометрических изомеров имеет каждый из структурных изомеров этого вещества Сколько из этих геометрических изомеров можно попарно сгруппировать в оптические изомеры [c.250]

Энтропия 1,1-диметилгидразина (СНз)2ЫМНг. Соединение содержит две группы С—(Н)з (К), группы К—(С)г(М), К—(Н)(Н)г. Существует два оптических изомера п=2. [c.381]

Энтропия метилизопропилкетона. Оптических изомеров этот кетон не имеет для него авнешн=1, сГвиутр=3 , а=27. Вклады составляющих следующие [c.381]

Большинство природных аминокислот — левовращающие изомеры. Причины, почему природа выбрала в качестве основы жиз1ни левое вращение оптических изомеров, до сих пор неизвестны. Предложите любые, но не абсурдные объяснения и обменяйтесь идеями со своими товарищами. [c.25]

Применение газоадсорбционной хроматографии (ГАХ) для разделения неуглеводородных соединений, как правило, затруднено из-за высокой адсорбируемости ГАС и необходимости использования недбнустимо больших температур для их десорбции. В связи с зтим в анализе компонентов нефти наиболее часто используются методы газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ). Благодаря выпуску обширного лабора стационарных фаз, созданию высокочувствительных универсальных и специфических селективных детекторов [163], легкости варьирования условий проведения процесса эти методы позволяют четко разделять соединения различной химической природы. При этом используются самые малые различия в их свойствах, даже обусловленные оптической изомерией [164, 165]. Подбирая соответствующие стационарные фазы в газохроматографических колонках, можно реализовать любые принципы удерживания (сорбции). [c.21]

Основы химии высокомолекулярных соединений (1976) -- [ c.23 ]

Органическая химия (1968) -- [ c.205 , c.216 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.411 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.71 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.378 , c.445 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.21 , c.32 ]

Практическое руководство по синтезу и исследованию свойств полимеров (1976) -- [ c.30 , c.31 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.29 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.430 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.411 ]

Современная химия координационных соединений (1963) -- [ c.168 , c.173 , c.179 , c.198 ]

Водородная связь (1964) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.150 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.306 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.149 , c.159 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.75 , c.76 , c.296 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.316 , c.327 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.207 , c.209 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.9 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.262 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.0 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.0 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.11 , c.15 , c.16 , c.39 ]

Химия координационных соединений (1985) -- [ c.61 , c.62 , c.65 ]

Основы технологии синтеза каучуков Изд3 (1972) -- [ c.228 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.216 , c.230 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.12 , c.14 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.130 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.153 , c.155 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.354 , c.417 , c.498 , c.532 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.196 , c.281 , c.316 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.206 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.152 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.0 ]

Химия синтетических полимеров Издание 3 (1971) -- [ c.31 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология