Хроманоны, водородная связь

На прочность связи влияет не только размер хелатного кольца, но и размер кольца, содержащего карбонильную группу. Если карбонильная группа локализована в пятичленном кольце, то расстояние О — Н. .. О возрастает примерно до 3 А и водородная связь, следовательно, является слабой и фенольная гидроксильная группа проявляет нормальные свойства. Это можно проиллюстрировать, сравнивая кумаранон (27) и хроманон (28). Обработка последнего диазометаном дает, как и следовало он<идать, 7-монометиловый эфир, в то время как из кумаранона образуется 4-монометиловый эфир (и затем 4,6-диметиловый эфир). Преимущественное метилирование гидроксильной группы в положении 4 [соединение (27)] можно приписать ее большей кислот- [c.14]

Справочник химика 21