Дезоксицитидин фосфат гидролиз гликозидной связи

В то время как дезоксицитидин-3 - и -5 -фосфаты могут быть получены аналогичным образом [21], хорошо известная лабильность гликозидной связи пуринов при кислотном гидролизе создает сложности при синтезе пуриновых нуклеотидов. Они были преодолены тщательным разделением смеси 3 - и 5 -моноацетатов дезоксиаденозина, полученной в результате частичного дезацети-лирования 3, 5 -ди-0-ацетилдезоксиаденозина (20) [20], Структура этих моноацетатов была подтверждена тем, что в результате мягкого кислотного гидролиза первого из них образуется известная 3-0-ацетилдезоксирибоза (21). Изомерные моноацетаты были раздельно подвергнуты фосфорилированию, и после удаления защитных групп получены дезоксиаденозин-З -фосфат (22) и -5 -фос-фат (8) схема (5) . Аналогичная процедура была использована для синтеза дезоксигуанозин-З -фосфата и -5 -фосфата (9) [22]. [c.38]

Детальное исследование кислотного гидролиза ряда дидез-оксинуклеотидов (выделенных из ферментативных гидролизатов ДНК) полностью подтвердило описанный выше основной механизм гидролиза и позволило распространить его также на гидролиз полипиримидиновых фрагментов [409]. Так, (д)-ф5 ЦЗ ф5 А быстро и количественно распадается на дезоксицитидин-3, 5 -дифос-фат (и аденин), тогда как изомерный динуклеотид (д)-ф5 АЗ ф5 Ц дает дезоксицидин-5 -фосфат. Продолжительный гидролиз приводит к расщеплению цитозиновых гликозидных связей и, в меньшей степени, тиминовых связей, причем его скорость сильно зависит [c.431]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология