Связи гликозидные

Полисахаридами называются высокомолекулярные углеводы, мономерами которых служат моносахариды и их производные, обычно связанные между собой 1,4- или 1,6-гликозидными связями. Гликозидная природа полисахаридов обусловливает их гидролиз в кислой среде и высокую устойчивость в щелочной. Полный гидролиз приводит к образованию соответствующих моносахаридов. Полисахариды, состоящие из остатков моносахаридов одного вида, называют гомополисахаридами. Важнейшие из них — крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин. Крахмал и гликоген — активные участники физиологических процессов в организмах животных, а крахмал, целлюлоза и хитин являются структурными компонентами растений. Если полисахариды состоят из разных моносахаридов, то их называют гетерополисахаридами. К ним относятся гиалуроновая кислота, хондроитин-сульфаты, гепарин и гепарансульфаты и другие соединения, выполняющие специфические функции в растительных и животных тканях. [c.243]

Биохимические процессы в клетке контролируются специальными белками -ферментами. Ферменты являются биокатализаторами с очень высокой эффективностью и специфичностью. Они могут увеличивать скорость реакций в 10 и более раз. Очень часто ферменты называют по субстрату с окончанием аза . Так, фермент цел-люлаза катализирует гидролиз целлюлозы. Используются также названия ферментов по катализируемой реакции. Например, гидролазы катализируют гидролиз, дегидрогеназы - отрыв водорода и т.д. В связи с увеличением числа известных ферментов в настоящее время по катализируемым реакциям все ферменты разделены на шесть классов оксидоредуктазы, трансферазы, гидролазы, лиазы, изомеразы и лигазы. Ок-сидоредуктазы катализируют обратимые окислительно-восстановительные реакции, в которых происходит перенос водорода, электронов или гидрид-нонов. Трансферазы переносят группы атомов от одного соединения к другому. Гидролазы катализируют гидролитическое расщепление различных связей (гликозидных, пептидных, эфирных и др.). Лиазы катализируют реакции, в которых происходит расщепление химических связей с образованием двойных связей илн присоединение по двойным связям. Изомеразы воздействуют на процессы изомеризации. Л и газы (син-тетазы) катализируют образование связи между двумя соединениями, используя энергию АТФ и других высокоэнергетических соединений. [c.327]

Певосстанавливающиа Д. (типа трегалозы, гликозидо-гликозиды)—Д., компоненты к-рых связаны гликозидной связью (и,а-, р,(3-, а,Р-или р,а-), образованной за счет отщепления воды от полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридных компонентов. Типичными представителями этих Д. являются трегалоза (III) и сахароза (IV). [c.571]

Различают два структурных типа дисахаридов, различие между которыми зависит от того, участвуют ли в создании связи оба глико-зидных гидроксила или один гликозидный и один спиртовой. Эти возможности иллюстрируются двумя дисахаридами, построенными из молекул глюкозы. Дисахарид трегалоза (связь гликозидно-глп-козидного типа) [c.300]

Характер связи между полисахаридными и пептидными цепями. Поскольку от характера связи между полисахаридными и пептидными цепями и ее устойчивости к разного рода воздействиям в значительной мере зависит химическое поведение гликопротеина, вопрос о типе связи является центральным вопросом химии этих биополимеров. Типы такой связи вследствие полифункциональности моносахаридов и аминокислот могут быть Достаточно многообразными. В принципе возможны сложноэфирная связь гидроксильной группы сахара с карбоксилом аминокислоты (/4), ацилгликозидная связь гликозидного гидроксила сахара с карбоксилом аминокислоты (В), амидная связь аминогруппы аминосахара с карбоксилом аминокислоты (С), гликозиламинная связь, образованная аминогруппой аминокислоты, связанной с гликозидным центром (D), N-ацил-гликозиламидная связь, образующаяся при ацилировании аминогруппы гликозиламина карбоксильной группой двухосновной аминокислоты (Е), О-гликозидная связь, образованная гликозилированием восстанавливающим концом олиго- или полисахаридной цепи гидроксила оксиаминокислоты (F). Менее вероятна простая эфирная связь гидроксильных групп моносахарида и оксиаминокислот (G) и амидная связь аминогруппы аминокислоты с карбоксильной группой уроновой кислоты (Я). [c.570]

Важнейшей группой олигосахаридов являются дисахариды. Они могут образоваться путем связи гликозидной гидроксильной группы одной молекулы с алкогольной гидроксильной группой (тип 1) или с гликозидной гидроксильной группой другой (тип 2). к дисахаридам второго типа принадлежат сахароза и трегалоза, и они не восстанавливают фелингову жидкость. К дисахаридам первого типа принадлежат мальтоза, лактоза, целлобиоза и другие. Эти дисахариды получаются обычно при неполном гидролизе полисахаридов или при расщеплении гликозидов. [c.69]

В полисахаридах легко расщепляемые связи — гликозидные. Разрыв всех гликозидных связей в полисахариде приводит к образованию моносахаридов, из остатков которых был построен полисахарид. Разрыв части гликозидных связей ведет к получению более крупных фрагментов, например олигосахаридов. После того как установлена структура единичных блоков — моносахаридов (что является относительно простой задачей), структурный анализ исходной системы состоит уже в расстановке не десятков тысяч или тысяч атомов, а немногих тысяч или немногих сотен моносахаридных остатков по определенным местам — задача, все еще весьма сложная, но уже разрешимая. Для ее решения надо узнать, каким путем (из множества возможных) эти мономеры соединены в полисахаридной молекуле, выяснить размеры циклов моносахаридных остатков (пиранозные или фуранозные) в исходной цепи и установить конфигурации их гликозидных связей. [c.49]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Полисахариды - высокомолекулярные углеводы, представляющие собой продукты поликонденсации моносахаридов или их производных. По химической природе полисахариды следует рассматривать как полигликози-ды. При этом каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеньями. Для связи с последующим звеном предоставляется гликозидная гидроксигруппа, а для связи с предыдущим звеном - спиртовая (гликозная) гидроксигруппа, чаще всего у атомов или С . В полисахаридах растительного происхождения в основном образуются 1,4- или 1,6-гликозидные связи, а в полисахаридах животного происхождения кроме этих связей образуются также 1,3- и 1,2-гликозидные связи. На конце молекулы часто находится восстанавливающий остаток моносахарида, но поскольку его доля по отношению ко всей молекуле очень мала, то полисахариды проявляют очень слабые восстанавливающие свойства. [c.494]

М-Гликозиды, т. е. соединения, имеющие непосредственную связь гликозидного углеродного атома с азотом, являются структурной единицей биологически важных природных полимеров. М-Гликозидная связь соединяет азотистое основавие с углеводной частью в нуклеотидах— мономерных единицах (нуклеиновых ниюлот, что уже одно само по себе указывает на исключительное биологическое значение М-гликози-дов. Едва ли могут возникнуть сомнения в том, что в другом типе природных полимеров — в гликопротеидах, этим же путем осуществляется связь углеводной единицы с пептидной цепью. [c.130]

Нейрамицовая кислота связана гликозидной связью с полисахаридом по месту, отмеченному кружком. [c.136]

Структура главного продукта гидролиза указывает на то, что полимер связан посредством 1,4-связей. Количество образовавшейся тетраметилглю-козы соответствует числу неацетальных концевых групп и, следовательно, среднему молекулярному весу амилозы. Лишняя метильная группа у аце-тальпого конца полимерной цепи легко теряется, поскольку она связана гликозидной связью. [c.587]

В нуклеозидах гетероциклическое азотистое основание связано гликозидной связью с углеводным остатком. Мономерной единицей однотяжевого полинуклеотида является дюнонуклеотид, т. е. нуклеозид, содержащий фосфатную группу. В зависимости от того, с каким ато.мом кислорода рибозы или дезоксирибозы — [c.401]

Термин цепь часго используют для описания линейных фрагментов, в которых моносахаридные остатки связаны гликозидными связями по типу голова к хвосту Полисахариды могут быть линейными и разветвленными. В этом смысле термины линейный и разветвленный используются только на уровне первичной структуры (ср. определение линейных и разветвленных трисахаридов), исключая конформацию полисахарида. [c.57]

Восстанавливающие Д. (типа мальтозы, гликозидо-гликозы, гликозидо-альдозы или гликозидо-кетозы) — Д., компоненты к-рых связаны гликозидной связью (а или р), образованной за счет отщепления воды от полуацетального гидроксила одного моносахарида и какого-либо из спиртовых гидроксилов второго моносахарида. Представителями Д. являются мальтоза (I) и лактоза (II). [c.571]

Свободные моносахариды, выделенные из растительных и животных тканей, обычно перед проведением анализа методом ГЖХ полностью метилируют. Однако моносахариды, полученные при гидролизе метилирован-ных олиго- и полисахаридов, могут быть полностью или частично метилированы в зависимости от их положения в исходной молекуле. Конечно, свободные гидроксильные группы можно метилировать после гидролиза, но это приводит к потере важной информации о строении углевода. Так, единственные невосстанавливаемые единицы в полисахаридах дают после метилирования и гидролиза тетра-О-метилгликозид. Внутренние единицы гексозы, являющиеся частью нормальной цепи, образуют различные изомерные три-О-метилгликозиды в зависимости от того, соединены ли едини цы 1->4- или 13-связью. Так, маннан, выделенный из andida albi ans, после метилирования и разложения дает метил-3,4,6-три-0-метил-а-В-ман-нопиранозид и метил-2,3,6-три-0-метил-а-0-маннопиранозид в молярном отношении 1,00 0,18 (фиг. 201). Это показывает, что гликозидных единиц с 1->-3-связью в исходном углеводе имеется в пять раз больше, чем с 1->4-связью. Гликозидные единицы в полисахариде, являющиеся местом разветвления цепи, дают только ди-О-метилпроизводные (если они являются гексо-зами), поскольку две из истинных гидроксильных групп, так же как и ано-мерная гидроксильная группа, принимают участие в образовании первич- [c.559]

КИСЛОТЫ, отличающиеся от триптофана. Дополнительные трудности вызывает разрушение за счет взаимодействия сахаров с некоторыми аминокислотами, что создает также специфические проблемы в аминокислотном анализе гликопротеинов (см. гл. 5). Подобно пептидным связям, гликозидные связи различных сахаров различаются по легкости гидролиза кислотами. Важно тщательно рассмотреть устойчивость различных сахаров по отношению к кислотам, механизм и скорости гидролиза гликозидных связей и особенно специальные проблемы, связанные с присутствием в гликопротеинах остатков N-ацилгексозаминов. [c.196]

У одного из классов гликопротеидов остатки серина, входящие в состав пептидной цепи, связаны гликозидными связями с олигосахаридами, содержащими остатки Л -аце-тил- )-галактозамина и на конце цепи остатки Л -ацетил-нейраминовой кислоты. Так, к Л -концевому участку поли-пептидной цепи протеида мембран эритроцитов присоединен углеводный компонент, состоящий из антигенных олигосахаридных групп и расположенный с наружной стороны мембраны эритроцита. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология