Ксантозин расщепление

Продукт, образующийся при реакции гуанозина с глиоксалем, устойчив в кислой среде в щелочной среде он довольно быстро разлагается с регенерацией гуанозина (время полупревращения при pH 10 и комнатной температуре составляет около 24 ч ). При действии азотистой кислоты происходит расщепление продукта XIII с образованием ксантозина окисление перйодатом продукта, полученного модификацией гуанина (XIII, R = Н), дает 2-э/сзо-Н-формилгуанин [c.414]

При действии азотистой кислоты на дезоксинуклеозиды существенной побочной реакцией является расщепление N-гликозидной связи в продуктах дезаминирования, особенно в случае дезокси-ксантозина, получающегося из дезоксигуанозина. Так, при pH 3,35 и 37° С дозоксиксантозин за 2 ч расщепляется до ксантина на 56%, в то время как дезоксиинозин, образующийся из дезоксиаденозина, дает за 24 ч 54% гипоксантина . [c.419]

Легкость расщепления имидазольного кольца в пуриновых нуклеозидах зависит от характера заместителей в ядре влияющих на электрофильность атома С-8 (см. гл. 3). Производные пуринов, содержащие заместители, ионизующиеся в щелочной среде, например оксогрупны при С-2 и С-6, такие, как гуанозин, дезоксигуанозин, инозин, ксантозин п соответствующие основания, не претерпевают расщепления имидазольного цикла даже в весьма жестких условиях (1 н. КОН, 100°С)з (см. табл. 7.1). Это объясняется, но-видимому, тем, что в ионизованной форме такие группировки при С-2 и С-6 представляют собой сильные электронодонорные [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология