Циклопентадиен, в реакциях с нитроалкенами

Известно также участие фосфорорганических нитроалкенов в реакции диенового синтеза с циклопентадиеном /33 [c.272]

Реакционная способность нитроалкенов в реакциях диенового синтеза снижается при увеличении их молекулярного веса [295]. Существенное влияние оказывает и природа заместителей. Так, конденсация цнклопентадиена с нитроалкеиами R (N02)= H2 в случае R = алкил [293, 306] идет значительно труднее, чем для R = NO2 и F [49, 103, 307]. Еще более существенно взаимное положение Ы02-группы и двойной связи в нитроалкене. Так, нитроэтилен при реакции с пипериленом в кипящем бензоле в течение И ч дает аддукт с выходом 90%, а З-нитропропен-1 и пиперилен после нагревания при 100 °С в запаянной ампуле в течение 26 ч Образуют аддукт с выходом лишь 18% [296]. При конденсации нитроэтилена с циклопентадиеном (20 °С, 12 ч) выход аддукта составляет 73%, в случае 3-нитропропена-1 и цнклопентадиена (130— 150°С, 7 ч) — 24% [49]. с-Изомеры 1-нитроалкенов-1 конденси-)уются с циклопентадиеном значительно легче, чем гранс-изомеры. 309]. [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология