Карбанионы резонанс с карбеном

Наиболее убедительным доказательством в пользу такого механизма является тот факт, что 2-метил-1-бутен, продукт реакции изобутилена-1- С с карбеном, оказывается меченым только по положению 1 [186]. Это исключает возможность образования свободнорадикального или другого свободного интермедиата, например карбокатиона или карбаниона. Если бы в качестве интермедиата образовывался радикал 24 или соответствующий ему ион, то за счет резонанса атака карбеном должна была бы частично происходить по положению 1 [c.446]

Эти авторы [30] интерпретируют найденную корреляцию как результат стабилизации арильного аниона за счет электроноакцепторного влияния п-углеродных атомов (индуктивный эффект). Они полагают, что резонанс карбанион — карбен не имеет существенного значения в данном случае, так как было найдено, что скорость обмена в положении 3 для бифенила больше, чем в положении 4 (Ав =1 4,4-10 и 8,6-10 при 49,9° соответственно). Если бы было существенно наличие такого резонанса, то относительная скорость обмена для этого примера должна была бы быть обратной. [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология