Обращение конфигурации в перегруппировке Фаворского

Очевидно, квазиперегруппировка Фаворского не может идти по циклопропаноновому механизму. Общепринятым механизмом (называемым семибензильным [151]) является механизм типа катализируемой основанием пинаколиновой перегруппировки, аналогичный описанному в 18-7. Такой механизм требует обращения конфигурации в конечном месте миграции, что и было экспериментально обнаружено [152]. Показано, что даже при [c.145]

Перегруппировка Фаворского в случае 1, 1,3-трпбром-4,4-диметил-2-пентанона начинается с отщепления наиболее протонизированного атома водорода с последующим образованием циклопропанона. Раскрытие циклопропанового кольца происходит без обращения конфигурации от получившейся кислоты отщепляется НВг [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология