Михаэля сульфокислот

Конденсация винилкетона (554) с 2-метилциклопентандионом-1,3 приводит к бициклическому трикетону (565) с пятичленным кольцом В (схема 54) [463, 509, 616—618]. Реакция проводится в кипяш ем метаноле, содержащем следы едкого кали слабощелочная среда была избрана для сведения к минимуму ожидаемой тенденции трикетона (565) подвергаться обратной реакции Михаэля [439]. Циклизация (565) под действием ге-толуол-сульфокислоты позволяет получить эстрапентаенон (395) [463, 509], превращение которого в метиловый эфир эстрона (133) и его 8-изоаналог [c.172]

Справочник химика 21