Карбонильная группа в метаболических последовательностях

Известно большое число ферментативных реакций, включающих присоединение к связи С = С, сопряженной с карбонильной группой (или реакций, в которых отщепление происходит в а.р-положении по отношению к карбонильной группе). То обстоятельство, что нуклеофильная группа всегда присоединяется в Р-положении, дает основание думать, что механизм, изображенный в уравнении (7-41), играет важную роль. Следует отметить, что часто появление в метаболических последовательностях карбонильной группы бывает не случайным оно способствует ускорению реакций отщепления или присоединения при соседних атомах углерода. Карбонильная группа может образоваться путем окисления гидроксильной группы ее источником может служить также тиоэфир, образованный при взаимодействии с СоА или с белком — переносчиком ацильной группы (гл. 8, разд. Б,3). [c.146]

Интересны с биогенетической точки зрения саласпермовая 2.844 и ор-тофеновая 2.845 кислоты, в которых окислены метильные группы С24 и С29. Эти кислоты служат промежуточными этапами на метаболических путях, ведущих к характерным для фриделанового ряда хинонметидам . Предполагаемый способ их образования представлен на схеме 61. Конечные продукты этой последовательности реакций представляют собой оранжевые пигменты. Благодаря наличию протяженной системы двойных связей, сопряженных с карбонильной фуппой, вещества, содержащие фрагмент 2.846, способны реагировать с биологическими нуклеофилами (см. разд. 1.9.1), в частности, с ДНК. Поэтому хинонметидные тритерпеноиды токсичны для [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология