Тритерпеноиды

К изопреноидам относят соединения, которые можно получить объединением изопреновых элементов. Их можно разделить на терпеноиды, содержащие целое число соединенных вместе молекул изопрена, и стероиды, образующиеся в клетках организмов при биохимических превращениях терпеноидов. Стероиды можно считать производными тритерпеноидов. [c.219]

На схеме приведены принципиальные типы полициклических структур, образующихся в результате циклизации сквалена. Известны случаи образования тритерпеноидов, содержащих семичленные циклические фрагменты или меньшее количество конденсированных циклов в системе, являющихся [c.179]

Представленные в табл. 7.4.1 тритерпеноиды отличаются достаточно высокой степенью функционализации электрофильного характера непредельные лактонные циклы, непредельные сопряженные кетоны, эпоксидные группы, аллильные спиртовые фрагменты — все эти функции химически активны по отношению к нуклеофилам, содержаш,им сульфидные группы, функции первичного и вторичного амина, прокарбанионные центры, т.е. настоящие тритерпены могут взаимодействовать с боковыми функциями белковых молекул, нуклеиновыми основаниями ДНК и РНК, многими кофермен-тами. Поэтому не является случайностью обнаружение среди них биологически активных субстанций самого различного типа (антифедантная. [c.182]

Тритерпены. Тритерпеновая фракция, выделяемая из древесины, коры и листьев, содержит в основном пентациклические тритерпеноиды (спирты, гидроксикислоты) (схема 14.6, а). В небольших количествах из древесины выделен ациклический предшественник тритерпенов сквален. Бетулиновая кислота содержится в ядровой древесине березы, а для ее коры характерно наличие бетулина. Талловое масло из древесины березы содержит наряду с бетулином в сравнительно больших количествах и другие тритерпеновые спирты. Сличительной особенностью пихтового масла является наличие в нем тритерпеновых кислот и нейтральных соединений (15... 20%). [c.514]

Гликозиды тритерпеноидов, т.е. сапонины, являются поверхностно-активными веществами, образуют устойчивую мыльную пену, обладают гемолитическим действием, ядовиты для [c.180]

Тритерпеноиды отличаются от всех предыдущих групп изопреноидов, во-первых — меньшим разнообразием структурных типов, во-вторых — большим распространением в разнообразных организмах их находят в растениях, в микроорганизмах, в животных, в морских организмах и в органических геологических сферах (нефть, осадочные породы) Следующая особенность этих соединений — некоторые тритерпеноиды претерпевают деградацию углеродного скелета, причем иногда весьма существенную — от Сз(5 до С10. Эти деградированные тритерпены образуют группу соединений специфической и очень важной физиологической активности под общим названием стероиды, которые характерны, в основном, для высших животных и человека, в том числе. [c.178]

Сквален — единственный ациклический тритерпен, он же основополагающий тритерпен всего класса тритерпеноидов. Этот изопреноид найден во многих растениях, микроорганизмах, животных (в том числе, морских). Образуется он во всех тех организмах, где присутствуют тритерпеноиды вообще, так как последние образуются из него по одной общей схеме, в основе которой лежит процесс эпоксидирования терминальной олефиновой связи сквалена, с последующей синхронной многоцентровой циклизацией сквален-оксида в условиях кислотного катализа. Результатом этого процесса являются полициклические конденсированные системы с циклогек-сановыми фрагментами, как основными — только изредка это бициклические или трициклические углеродные скелеты, тетра- и пента-циклические системы составляют основу большинства тритерпеноидов (схема 7.4.1). [c.178]

Типичные представители некоторых групп тритерпеноидов. [c.181]

Тритерпеноиды морских организмов имеют структуру углеродного скелета, мало отличающуюся от вышеописанных групп тритерпеноидов и типов структур существенные различия наблюдаются лишь в функционализации как циклов, так и боковых радикалов (схема 7.4.5). [c.184]

КАНИФОЛЬ (от назв. др.-греч. г. Колофон в Малой Азии), твердая составная часть смолистых в-в хвойных пород деревьев, остающаяся после отгонки из них летучих в-в-скипидара. Хрупкая, стеклообразная, прозрачная смола от светло-желтого до темно-коричневого цвета. Содержит 60-92% смоляных кислот (в осн. абиетиновую к-ту), 0,5-12% насыщенных и ненасыщенных жирных к-т, 8-20% нейтральных в-в (сескви-, ди- и тритерпеноиды). К. хорошо раств. в диэтиловом эфире, абс. этаноле, ацетоне, бензоле, хуже-в бензине, керосине, не раств. в воде. Перегоняется с перегретым до 200 °С паром без разложения. Т. размягч. 40-75°С, т. пл. 100-140°С, т. кип. 250°С/5 мм рт. ст., т. крист. 95-110°С ii 1.07-l,09 ц 3,7-10 Па С (50°С), [c.305]

Отсюда следует, что двойная связь не может находиться в кольце А или В и, кроме того, не должна быть в аллильном положении к любой из разрывающихся связей. Двойная связь должна находиться между атомами углерода 11—14 или между одним из этих атомов углерода и атомом углерода в положении 8. В действительности двойная связь находится в положении 8,9. Исследования разветвленных олефинов дали некоторые доказательства того, что расщепление может происходить далеко от двойной связи. Предположение, что аллильная связь является более слабой, а винильная — более сильной, чем ординарная связь, сделано на основании относительных ионизационных -потенциалов молекулы и радикала. Несмотря на то что сказанное выше часто справедливо [19], в ряду стероидов и тритерпеноидов известны исключения из этого общего правила. [c.61]

В настоящее время сульфатная варка превалирует над другими методами химической переработки древесины, и следует отметить, что производство талловых продуктов на основе экстрактивных веществ вносит существенный вклад в прибыль предприятий. Кроме того, в связи с ростом доли древесины лиственных пород повысился интерес и к выделению из черных щелоков нейтральных веществ (стерины, тритерпеноиды, полипренолы и др.). [c.538]

Сочленение циклов А/В и В/С во всех рассматриваемых углеводородах — транс-, что соответствует типу сочленения тех же колец в важнейших тритерпеноидах. Кроме основных компонентов (пики №1,3, 4, 6, 7, 10, 11), в той же фракции найдены и другие трицикланы весьма близкого строения. Вероятнее всего, эти углеводороды образовались благодаря возможному 1,2-смещению некоторых метильных групп в рассмотренных выше структурах. [c.110]

Первое сообщение о присутствии в нефтях ароматических углеводородов тритерпеноидного происхождения было сделано Бендорай-тисом [17]. В нефтях Лома-Новиа он обнаружил две серии моноароматических углеводородов, в образовании которых могли участвовать тритерпеноиды. [c.169]

С 4— jo) и оксикислоты (Си— ae). Для смол характерно наличие трициклических дитерпенов абиетиновая кислота и ее производные — ретен и фихтелит. Тритерпеноиды представлены главным образом пентациклическими терпанами с шестичленным кольцом Е. Для стеролов наиболее характерны соединения состава jg р-си-тостерол (П), стигмастерол (III), кампестерин (IV) и холестерин (V). [c.182]

Поскольку исходный материал углей является сугубо континентальным, образованным высшими растениями, то состав тритерпеноидов здесь по сравнению с нефтями более разнообразен. Так, кроме гопанов (и гопенов) С27—С32, по-прежнему являющихся основными [c.192]

Солодка или лакричник — одно из самых древних лекарственных растений в настоящее время переживает свое второе рождение в медицине. Лекарственная ценность солодкового корня определяется содержанием биологически активных веществ тритерпеноидов и их гликозидов, флавоноидов, глюкозы, сахарозы, полисахаридов и др. Основными действующими веществами солодкового корня являются тритерпеновый гликозид — глицирризиновая кислота (ГК) и ее агли- [c.7]

Из тритерпеноидов (тритерпенов) стоит упомянуть сквален, ланостерин и циклоартенол, через которые протекает биосинтез стероидов из терпеноидов. Из тетратерпеноидов (тетратер-пенов) заслуживают упоминания каротиноиды — желтые, оранжевые и красные красители (разд. 7.9.2.1). [c.222]

Таким образом, обнаружен заметный стабилизирующий эффект эфира бис(5-карбокси-3-фенил-3-гидрокси-фталидо)гидрохинона (11), проявляющийся даже при стабилизации слоев природных тритерпеноидов, кото[)ые [c.151]

Предшественником всего этого класса тритерпеноидов-стероидов является холестерол, который образуется из сквалена через ланостерол. Если сквален и ланостерол представляют собой тритерпены (т.е. имеют содержание углерода С30), то холестерол потерял уже три атома углерода (С ), а биосинтез всех остальных соединений стероидного ряда в человеческом организме связан с дальнейшей потерей атомов углерода. Биосинтетическая взаимосвязь тетрациклических тритерпеноидов стероидного типа представлена на схеме 7.4.6. [c.184]

Исследуется возможность применения данного метода для получения нерацемических длинноцепочечных 2-метил-2,3-диолов - синтонов ряда биоактивных тритерпеноидов - аналогов [c.452]

В благоприятных условиях метод масс-спектрометрии с использованием электронных пучков низкой энергии может найти применение для обнаружения и установления длины боковых цепей в некоторых стероидах и тритерпеноидах [83]. Положительные результаты получены при определении боковых цепей в холестане, эргостане и других соединениях. [c.47]

Противовоспалительным действием обладает также бетулин -тритерпеноид лупапового ряда и его окисленные производные (бету линовая кислота), действие которых также связывают с метаболизмом полиненасыщенных жирных кислот, в частности, с ингибированием активности 5-липооксигеназы. Однако, относительно действия этих соединений на синтез полиненасыщенных жирных кислот и рост продуцентов ничего не известно. [c.59]

Вместе с тем, использование биокаталитических методов для получения труднодоступных производных бетулиновой кислоты может быть экономически целесообразным при наличии эффективных микроорганизмов - трансформаторов. В этом аспекте особое внимание заслуживают микроорганизмы, которые могут осуществлять политрансформацию бетулина, более доступного природного тритерпеноид а, с образованием в качестве промежуточного продукта трансформации бетулиновой кислоты. [c.61]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.47 , c.61 ]

Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ (1984) -- [ c.16 , c.51 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.870 , c.910 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.124 , c.176 , c.187 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.181 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология