Декарбобензоксилирование одновременно с метиловым или

Щелочной гидролиз эфиров пептидов становится гораздо более трудным по мере удлинения пептидной цепи [683]. Иногда омыление эфиров высших пептидов требует настолько жестких условий, что это приводит к одновременному отщеплению N-за-щитных групп и значительной рацемизации. В этом случае определенные преимущества приобретает кислотный гидролиз, для которого обычно используют соляную кислоту. Эфиры фталил-и карбобензоксипептидов можно гидролизовать соляной кислотой в ацетоне или диоксане в течение 0,5—1,5 час при комнатной температуре [1183, 2060]. В более жестких условиях, а именно при обработке 12 и. НС1 при 39°, эфиры карбобензоксипептидов претерпевают гидролиз и одновременное декарбобензоксилирование [1538, 1951]. Сложноэфирные связи пептидов с незамещенной аминогруппой расщепляются значительно легче [478, 2017]. В некоторых случаях сравнительно жесткие условия, необходимые для кислотного гидролиза метиловых или этиловых эфиров, могут вызывать расщепление пептидных и особенно амидных связей в N-карбоксамидных группировках. В частности, гидролиз м-амидной связи успешно применялся в ряде случаев основываясь на этом, можно проводить селективное отщепление защитных группировок с ш-карбоксильных функциональных групп аминодикарбоновых кислот во время пептидного [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология