Аминодикарбоновые кислоты

Это пример диаминокарбоновой кислоты. Могут быть моно-аминодикарбоновые кислоты [c.370]

У аминодикарбоновых кислот а-карбоксильная группа проявляет более сильные кислотные свойства, и преимущественно она принимает участие в образовании цвиттер-ионной структуры. [c.32]

Естественно, что диаминокарбоновые кислоты (аргинин, орнитин, лизин) будут иметь основную, а аминодикарбоновые кислоты (глутаминовая кислота) кислую реакцию. [c.268]

Полипептиды, так же как и сами аминокислоты, амфотерны и каждому свойственна своя изоэлектрическая точка. Они представляют собою соединения, промежуточные между аминокислотами и белками, — в условиях кислотного и щелочного гидролиза и те и другие распадаются на аминокислоты. Низшие полипептиды кристалличны, растворимы в воде по мере перехода к более высокомолекулярным полипептидам способность к кристаллизации ослабевает. Полипептиды могут также включать моно-аминодикарбоновые кислоты, подобные аспарагиновой и глутаминовой. Тогда они приобретают кислотные свойства за счет второй карбоксильной группы. Полипептиды, образованные с участием диаминокислот, имеют основной характер. Свойства полипептидов, образованных с участием серина ( -окси-а-аминопропионовой кислоты) и цистеина ( -меркапто-а-аминопропионовой кислоты), отражают наличие ОН- и соответственно SH-групп. Некоторые полипептиды играют важную биологическую роль в живых организмах. Таков, папример, трипептид глутатион [c.506]

Аминодикарбоновые кислоты содержат одну амин-ную и две карбоксильные группы [c.233]

Гликоаминокислоты входят в состав широко распространенных в животном и растительном мире гликопептидов и гликопротеинов (протоглика-нов). Они являются связывающим звеном между углеводными компонентами и пептидными цепями. Связывание происходит с использованием гидроксильных групп серина или треонина (О-гликозидная связь), как, например, в иммуноглобулинах, аминогрупп лизина и аргинина или же амидной группы аспарагина (Ы-гликозидная связь), как, например, в белках плазмы и в лактальбумине, или посредством свободных карбоксильных групп аминодикарбоновых кислот (эфирная связь). [c.75]

Ионы (а) в случае эфиров а-аминодикарбоновых кислот способны выбрасывать молекулу алканола [c.288]

Наряду с аминодикарбоновыми кислотами их амиды, аспарагин и глютамин, выполняют особые функции в азотистом обмене животного организма. [c.354]

Синтез аспарагина и глютамина из аммиака и аминодикарбоновых кислот является также процессом, связанным с биологическим превращением энергии, и происходит при участии фосфорилирующих механизмов, обеспечивающих перенос энергии. [c.375]

ТОГО, аммиак реагирует с аспарагиновой и глютаминовой кислотами, способными связать еще по одной его молекуле, давая таким образом амиды аминодикарбоновых кислот [c.185]

При подкислении вследствие нейтрализации карбоксильной группы аминокислота превращается в катион. В щелочной среде нейтрализуется аммонийная группа, и аминокислота становится анионом. Биполярное строение аминокислот подтверждается исследованием их инфракрасных спектров. Карбоксильная группа в инфракрасных спектрах имеет характерную полосу поглощения при 1650 см , а аминогруппа — при 3320—3380 см . В свободных аминокислотах эти полосы отсутствуют. Естественно, что диаминокарбоновые кислоты (аргинин, орнитин, лизин) будут иметь основную, а аминодикарбоновые кислоты (глутаминовая кислота) — кислую реакцию. [c.272]

Основной целью получения производных по карбоксильной группе является не только блокирование последней во время пептидного синтеза, но и разрушение цвиттер-ионной формы аминокислоты кроме того, это часто существенно облегчает выделение продуктов реакции. Такая защита совершенно необходима и в тех случаях, когда требуется активировать одну из карбоксильных групп аминодикарбоновых кислот. [c.87]

Разделение было проведено и для аминодикарбоновых кислот (рис. 29,е) и оксиаминокислот (рис. 29, г). Их разделение можно успешно проводить на хелоновых смолах с фиксированными М-ди-карбоновыми группами (ср. разд. 3.2.2. и сл.). [c.216]

За исключением триптофана и аминодикарбоновых кислот, названия аминокислот имеют окончания -ин, что подчеркивает их принадлежность к аминам. Аминоацильные остатки общей формулы NHj- HR- O- называют, добавляя к корню слова окончание -ил. Поскольку у аспарагиновой и глутаминовой кислот и их полуамидов одинаковые корневые слова, остатки глутамина и аспарагина называют обычно глутаминил и аспараги-нил , остатки же глутаминовой и аспарагиновой кислот получили названия глутамил и аспарагил . [c.11]

Карбоксизащитные группы в случае аминодикарбоновых кислот могут применяться как для а-, так и для ш-карбоксильной функции. Относительно просто можно получать пептиды с С-концевыми аминодикарбоновыми кислотами. Пептиды с аминодикарбоновыми кислотами в середине цепи или с N-концевыми аминодикарбоновыми кислотами нельзя получить без специального блокирования. Поэтому для наращивания пептидов с а- или ш-аминодикарбоновыми кислотами требуется селективное блокирование одной карбоксильной группы. [c.120]

Для синтеза а- и -пептидов из аминодикарбоновых кислот необходимо блокирование карбоксильной группы. Эта сложная проблема подробно рассмотрена в превосходной монографии Вюнша [29]. [c.223]

Диаминокарбоновые кислоты и аминодикарбоновые кислоты тоже образуют структуры внутренних солей (бетаинов), но в то же время вследствие присутствия второй амино- или карбоксильцрй группы сохраняют соответственно основную или кислую реакцию. Диаминокнслоты по основности сравнимы с аммиаком, аминодикарбоновые кислоты по кислотности превышают уксусную. [c.620]

Сопь аминодикарбоновой кислоты и циклического амина [c.97]

Линейные полиамиды с дикетопиперазиновыми циклическими группировками в цепи получаются при поликонденсации а, а -ди-аминодикарбоновых кислот [691]. [c.131]

Аминодикарбоновые кислоты и их амиды, определение 7670 2-Амино-4,6-диметил пирамидон, определение 8054 Аминокислот циклические анги-дриды. анализ 7735 Аминокислоты, см. также белки анализ смесей 7678, 7891, 8220 выделение, идентификация 7741 как реактивы 527 константы неустойчивости их медных солей 404 определение 4307, 6739, 7248— 7250, 7668, 7993, 8I4I, 8371 аминного азота в них 4233, 6587, 7413, 7709 [c.349]

Кетокислоты могут подвергаться и другому превращению, которое также приводит к синтезу аминокислот. Важное открытие в этом направлении было сделано в 1937 г. советскими биохимиками А. Е. Браун-штейном и М. Г. Крицман. Изучая превращения аминодикарбоновых кислот в мышечной ткани, Браунштейн и Крицман обнаружили, что из глютаминовой и пировиноградной кислот с большой скоростью образуются кетоглютаровая кислота и аланин без промежуточного образования аммиака. В тех же условиях, но при добавлении к ткани аланина и кетоглютаровой кислоты, реакция протекает в обратном направлении [c.332]

Синтез аспарагина и глютамина из аммиака и аминодикарбоновых кислот является также процессом, связанным с биологическим превращением энергии, и происходит при участии фосфорилирующих механизмов, обеспечивающих перенос энергии. Аспарагин и глютамин, имея кислотно-амидную группировку (—СО—NHa), представляют собой как бы прототипы соединений полинептидн010 характера. Поэтому вполне допустимо, что аспарагин и глютамин выполняют особую функцию в процессах синтеза полипептидов и белков. [c.355]

Физические свойства. Способы получения. Аминокислотами называют соединения, содержащие в молекуле амино- и карбоксильную группы. В зависимости от взаимного положения обеих функциональных групп различают а-, р- и аминокислоты. Простейшие аминокислоты содержат одну амино- и одну карбоксильную группу такие соединения называются моноаминомонокарбоно-вые кислоты. Известны, однако, и аминокислоты, содержащие в молекуле две аминогруппы и одну карбоксильную группу — диаминокарбоновые кислоты, одну аминогруппу и две карбоксильные группы — аминодикарбоновые кислоты и т. д. [c.395]

Катализируемая кислотами этерификация свободных аминодикарбоновых кислот в достаточно жестких условиях приводит к образованию соответствующих диэтиловых или диметиловых эфиров [714, 834, 849, 1424, 1950]. (о-Эфиры аминодикарбоновых кислот можно получить избирательной этерификацией, проводимой при комнатной температуре в течение сравнительно короткого времени при этом условия реакции должны контролироваться достаточно строго [195, 931, 1560] (см. гл, IV, В, 1, а., 2 и 2, а, 2), а-Этиловые и а-метиловые эфиры аминодикарбоновых кислот обычно получают алкоголизом соответствующих N-защи-щенных внутримолекулярных ангидридов направление реакции расщепления ангидридов существенно зависит от природы N-защитной группы. Как правило, при этом продукты реакции представляют собой смеси с различным содержанием а- и ш [c.89]

Свободные трет-бутиловые эфиры большинства аминокислот представляют собой устойчивые жидкости, перегоняющиеся без разложения. Они не претерпевают самоконденсации [48] даже при хранении при комнатной температуре (о самоконденсации грет-алкиловых эфиров глицина см. [2395]) это является еще одним достоинством грег-бутиловых эфиров в дополнение к их способности легко расщепляться под действием кислот. Они весьма устойчивы к гидразинолизу и аминолизу [48] и значительно труднее омыляются щелочью, чем соответствующие метиловые и этиловые эфиры. Благодаря этим ценным свойствам грег-бутиловых эфиров их введение в химию пептидов значительно расширило возможности синтеза пептидов, содержащих, в частности, остатки аминодикарбоновых кислот. В то же время не следует считать, что р-трег-бутиловые эфиры аспарагиновой кислоты всегда устойчивы к действию гидразина и щелочи [2017а]. и-трет-Бутиловые эфиры аминодикарбоновых кислот являются весьма удобными производными для синтеза соответствующих а-пептидов [1173, 1974, 1975, 2007, 2019, 2598, 2598а], и, наоборот, а-грет-бутиловые эфиры можно с успехом использовать для получения со-пептидов аминодикарбоновых кислот [2274, 2281, 2283]. трег-Бутиловые эфиры настолько устойчивы к действию щелочей, что в их присутствии можно проводить гидролиз нитрильной группы до соответствующего амида [1419]. Синтезы трет-бутиловых эфиров аргинина, N -зaмeщeннoгo аргинина, гистидина и триптофана до настоящего времени не описаны. Этерификация серина и треонина с помощью изобутилена сопровождается алкилированием гидроксильных групп с образованием 0-эфира [228] правда, это не приводит к каким-либо осложнениям, поскольку простые трет-бутиловые эфиры расщепляются с такой же легкостью, как и соответствующие сложные эфиры. Напротив, при синтезе пептидов, содержащих остатки оксиаминокислот, простые трет-бутиловые эфиры иногда целесообразно использовать в качестве 0-защитной группы [230, 457, 1962 [c.95]

Получение ю-амидов и их реакционная способность в случае аминодикарбоновых кислот могут привести к существенным осложнениям. Незначительные различия в химическом поведении амидной связи по сравнению с пептидной следует учитывать при проведении пептидного синтеза, поскольку это часто является причиной побочных реакций. [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология