Теория Ганча и Вернера химических соединений

Стереоизомерия иногда свойственна соединениям, содержащим группы — СН N -ОН и К—Ы = К—К. Ароматические оксимы К -СН К-ОН и кетоксимы В -С( N -ОН) -К могут существовать в двух изомерных формах аир, обладающих различными химическими и физическими свойствами. В 1888 г. В. Майер и Ауверс получили две формы моноокси-ма дибензоила, а в 1889 г. Бекман открыл вторую форму бензальдоксима. Для объяснения этих случаев изомерии Ганч и Вернер приняли, что стереоизоме )ия монооксимов может быть истолкована на основе теории Вант-Гоффа, т. е. как случай геометрической изомерии. Каждый раз, когда между углеродом и азотом имеется двойная связь и когда группы, присоединенные к углероду, неодинаковы, возможно существование двух тетраэдрических систем [c.305]

В то время теория тетраэдрического углеродного атома уже завоевала признание и успешно применялась для объяснения оптической и цис-транс-нзомерии. В то же время среди азотсодержащих веществ, главным образом оксимов, были известны случаи изомерии, необъяснимые ни различием в химическом строении, ни расположением заместителей вокруг атома углерода. Заслуга Ганча и Вернера состоит в том, что они логически развили взгляды Вант-Гоффа, приложив их к объяснению изомерии азотсодержащих соединений. Они считали, что три валентности трехвалентного азота не лежат в одной плоскости с атомом азота. Наглядно Ганч и Вернер выразили это, придав атому трехвалентного азота пирамидальную конфигурацию [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология