Величина на фенильный мостик

Роль заместителей в фенильном мостике. Делокализация заряда в карбониевых ионах с фенильным мостиком, изображаемая структурами 7.5—7.8, означает, что устойчивость и скорость образования таких ионов должны зависеть от природы заместителей в ароматическом ядре. В частности, электронодонорные заместители (особенно в пара- и орго-положепиях) должны облегчать образование мостика. Действительно, введение я-мето-ксигруппы в З-фенил-2-бутильную систему увеличивает титриме-трическую константу скорости ацетолиза соответствующего тозилата в 130 раз по сравнению с величиной, предсказанной для реакции, протекающей через открытый карбониевый ион (разд. [c.290]

При пиролизе алкилароматических Углеводородов прямая ядер-ная конденсация, как, например, у нафталина, не происходит совсем или происходит незначительно. В основном молекулы соединяются через алкильную группу с последующим превращением в иоликоиденсированные ароматические углеводороды. При наличии метиленового мостика от него преимущественно отщепляется атом водорода или разрывается С—С связь внутри мостиков и связь, соединяющая арил-арил структуры в молекуле. Направленность разрыва связей в молекуле согласуется с величиной разрыва энергии связи. Там, энергия разрыва С—Н связи в метане, равная 426 кДж/моль, снижается до 324 кДж/моль при наличии фенильной [c.58]

Справочник химика 21