Гексадиен диеновый синтез

Диены, несущие в качестве заместителя атом серу при крайнем углероде сопряженной системы, также способны к диеновому синтезу. Так, гексадиен-1,3-илтиоацетат (XIX) с малеиновым ангидридом уже при непродолжительном кипячении в бензоле дает аддукт (XX) [525] [c.170]

Цис-гексатриен-1,3,5 с малеиновым ангидридом в диеновый синтез не вступает [223а]. При нагревании в стеклянной трубке со стеклянной ватой при 430° в токе азота при 12 мм транс-гексатриен превращается в цис-изомер, циклизующийся в циклогексадиен-1,3. Попытки синтеза цис-гексатриена-1,3,5 приводили к образованию циклогексадиена [771]. При дегидратации гексадиен-1,5-ола-З наряду с транс-гексатриеном образуется также и циклогексадиен [772]. [c.236]

Таким образом, альдегиды, кетоны, гликоли и кислоты циклогексадиенового ряда конденсируются с различными диенофилами по общей схеме диенового синтеза, так же как и сам циклогексадиен-1,3. Подобным образом конденсируются и различные циклогексадиеновые углеводороды. Так, легко конденсируются 1,3-дифенилциклогексадиен-1,3 [514] и/-1-изопропил-циклогексадиен-2,4 [515] с малеиновым ангидридом, а 2,3-диметилцикло-гексадиен-1,3 (VII) с метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты, причем в последнем случае эта реакция успешно была применена для доказательства структуры исходного диена [516] [c.351]

Справочник химика 21