Аллилфениловый эфир, изомеризация

Перегруппировка Кляйзена. Термическая изомеризация аллилфенилового эфира в о-аллилфенол [c.318]

Используя способность аллилфениловых эфиров в определенных условиях претерпевать п-изомеризацию, при наличии свободного о-положения, Брюсова и Иоффе разработали простой и удобный синтез ценного душистого вещества эвгенола путем описанной выше изомеризации, с выходом на эвгенол до 38%. Однако и в данном случае, как и при изомеризации алкилфениловых эфиров, наряду с основным продуктом изомеризации — эвгенолом, образуются и другие продукты гваякол, аллиловый эфир эвгенола и т. д. [c.268]

Кляйзена перегруппировка - термическая изомеризация аллилфенилового эфира в о-аллилфенол. Перегруппировка имеет циклическое переходное состояние, в котором связи разрываются и образуются синхронно, и относится к числу сигматропных перегруппировок. Перегруппировка имеет внутримолекулярный характер. [c.83]

Интересным типом молекулярных реакций является перегруппировка некоторых арильных эфиров, протекающая при нагревании (перегруппировка Кляйзена) (ОР, 2, 7). Простейшим примером такой реакции является изомеризация аллилфенилового эфира в 2-аллилфенол. Четыре атома в боковой цепи и два атома в кольце, по-видимому, образуют шестичленное квазициклическое соединение образование фенола может затем протекать с перемещением электронов, как указано на следующей схеме тремя изогнутыми стрелками [c.586]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология