Гваякол

Метоксифенол (гваякол) Бензиламин п-Толуидин [c.472]

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВРз -0(С2П5)2 при 95—97°С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-иола с ВЫХОДОМ 74,8% и не образуются в ядре алкилзамеш ениые тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфщры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.170]

Вератрол, диметиловый эфир пирокатехина, часто встречается в продуктах разложения природных веществ, например алкалоидов. Синтетически его получают путем метилирования пирокатехина или гваякола т. пл. 22°, т. кип. 206°. [c.545]

В промышленности ванилин получается либо из природных продуктов. преимущественно из эвгенола, либо синтетически из гваякола. [c.629]

Таблица 10S Алкилирование гваякола бутеном-2 в присутствии ВРз О(С2Н5)2

Молярное отношение гваякола, бутена-2 и катализатора Выход, % от теорет. [c.174]

Гваякол обладает сильным характерным запахом, его т. пл. 28°, т. кип. 205°. С хлорным железом он дает синее окрашивание. В медицине гваякол находит применение для лечения простудных заболеваний дыхательных путей, а также при туберкулезе. [c.545]

Синтанол ВТ-15А Паста ДНС-1 Пирокатехии Хлорный сульфонол Алкилсульфонат керосиновый Сульфонол НП-3 Гваякол Резорцин Пирогаллол а-Нафтол р-Нафтол [c.155]

Гваякол (2-метоксифено. ). . . . Этиловый эфир пирослизевой кислоты. ............ [c.640]

Аналогично гваякол и циклогексен в присутствии ВРз 0(С2Нб)2 дают смесь эфирных и фенольных соединений [60]. Обилий выход их и относительное содержание зависяг от температуры и времени реакции. Гваякол и циклогексен с ВРз-0(С2Н5)2 в молярных отношениях, равных 1 1 0,2, оставленные в течение 10 суток при комнатной температуре, не вступают в реакцию, а нагретые на кипяш ей водяной бане в течение 12 час. образуют циклогексиловые эфиры гваякола с выходом 58,3% и циклогексилгваякол с выходом 29,9% от теоретического. Таким образом, с увеличением времени нагревания выход фенольных продуктов значительно повышается, а эфирных немного снижается. [c.177]

Реакция метиленсульфата с фенолами осуществлена различными методами. Он дает метиленовые эфиры при нагревании раствора фенолята натрия в ацетоне (в случае тимола [483]) или в водном ацетоне (в случае гваякола и /г-метоксифенола). Пирокатехин в водном ацетоне тоже образует метиленовое соединение с выходом около 25% [480]. Для большого числа других фенолов хорошие результаты получены при нагревании в бензольном растворе в присутствии углекислого калия. Возможно также метиленировапие о-оксибепзилового спирта [c.86]

Изучение сульфокислот монометнлового эфира пирокатехина (гваякола) стимулировалось предполагаемой терапевтической ценностью одной из них (тиокола) и особенностями, наблюдавшимися прп пх получении. Если вести сульфирование гваякола серной кислото11 в течение лишь неско.льких минут при 100° и выше, получается смесь почти равных количеств двух сульфокислот [343, 344], которые можно перевести метилированием в одно и то же диме-токсисоединение [345]. Синтез одной из этих кислот показал, что их строение выражается фо])мулами I и II . [c.56]

По Ризингу [346], обе кислоты перегруппировываются при нагревании в третью, которой он приписывает структурную фор-мулл III или IV. Эта же кпслота пол чается сульфированием гваякола серной кислотой при 135—140° в течение 3 час. Пауль [347] показал, что эта кнслота является в действительности пиро-катехин-4-сульфокислото11, и что в з-казанных условиях происходит отщепление метильной группы. Гваяколсульфокислота, полученная Бареллем [348], также представляет собой пирокатехин- [c.56]

Диметиловый эфир пирокатехина (вератрол) превращается при действии серной кислоты или олеума [351] в 4-сульфокислоту, которая при нагревании в водном растворе щелочи до 180—200° дает гваякол-4-сульфокислоту [352]. Диэтиловый эфир ведет себя аналогично. При обработке хлорсульфоновой кислотой [299, 353 в хлороформном растворе указанные два эфира переходят в 4-суль-фохлорпяы. Ди-к-октиловый эфир [303] легко реагирует с серной кпслотой при 70°. [c.57]

Гваякол- и креозотсульфокпслоты дают с обычныхми алкалоидами, в том числе с морфином и кодеином, аморфные соли [20]. В литературе описан способ очистки сульфокислот осаждением их н-проппл- и циклогексиламином, а также ароматическими аминами [21]. Многие сульфокислоты дают с бензил- [22] или тт-хлор-бензилтиуронппхлоридом [23] кристаллические соли, являюш иеся прекрасным средством для их идентификации. Сульфокислоты легко получаются из большинства углеводородов и поэтому для идентификации последних указанные солп более удобны, чем какие-либо другпе производные. [c.200]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) был впервые открыт в продуктах перегонки гваяковой смолы (Унфердорбен, 1826 г.), но в больших количествах он содержится в буковой смоле. Синтетический гваякол может быть получен путем частичного метилирования пирокатехина или из о-аминоанизола (о-анизидина) через диазосоединение. [c.545]

Осторожное бромирование обеих сульфокислот, получаемых из гваякола, приводит к образованию дибромпроизводных без отщепления сульфогрупп [160], но строение этих соединений не установлено. Орцинсульфокислота дает нентабромпроизводное [92] и триброморцин [c.219]

Известными препаратами гваякола являются его карбонат и соли гваяколсульфокислоты. В промышленности из гваякола получают ванилин. [c.545]

У гваякола направляюш ий эффект группы ОСН3 конкурирует с ориентатом — группой ОН. Поэтому при взаимодействии его с олефинами образуется очень сложная смесь эфирных и фенольных соединений. Так, в случае алкилирования гваякола изобутиленом образуются приблизительно в равных количествах 4- и 5- [c.173]

С. В. Завгородним [83, 59] изучена реакция фенола, резорцина, гваякола и анизола с дивинилом. Найдено, что указанные фенолы и анизал с дивинилом без катализатора нри комнатной температуре на протяжении нескольких месяцев не вступают в реакцию. [c.188]

Характерно, что в изученных условиях единственным фенольным соединением является п-циклогексилгваякол. Циклогекси-ловых эфиров гваякола получается два — жидкий и кристаллический в относительных количествах 30—32 и 68-70% соответственно. Кроме того, из неперегоняющегося остатка продуктов реакции, полученных при нагревании смеси в течение 12 час., выделен более сложный продукт в виде красивых серого цвета игольчатых кристаллов. Состав и строение его не установлены. [c.177]

Реакцию, вероятно, можно представить таким образом, что вначале гваякол присоединяется за счет гидроксильной группы к циклогексену по месту двойной связи и образует циклогексиловый эфир гваякола. Далее эфир взаимодействует с новой молекулой циклогексена и образует циклогексиловый эфир циклогек-силгваякола, или же эфир изомеризуется в циклогексилгваякол. [c.177]

Гваякол с дивинилом и ВРз-0(С2Н5)2 при —13 до 25° С реагирует менее энергично, чем описанные фенолы. Встряхивание [c.189]

В промышленности усиленно разрабатывались синтезы ванилина, основанные на введении альдегидной группы в молекулу гваякола. Одиако подробное описание этих синтезов выходит за пределы данной книги. Упомянем только, что ванилин наряду с так называемым ортованилином [c.630]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.127 , c.256 ]

Органическая химия (1968) -- [ c.270 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.459 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.279 , c.293 , c.294 , c.384 , c.385 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.364 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.460 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.236 , c.357 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.121 ]

Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов Изд.2 (1923) -- [ c.174 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.334 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.499 ]

Синтезы органических препаратов Сб.1 (1949) -- [ c.347 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.31 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.460 ]

Синтезы органических препаратов Сборник1 (1949) -- [ c.347 ]

Аналитическая химия молибдена (1962) -- [ c.41 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.272 , c.409 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.333 , c.339 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.84 , c.152 , c.188 , c.204 , c.210 , c.211 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.305 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.512 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.294 ]

Органические перекиси, их получение и реакции (1964) -- [ c.233 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.439 ]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.15 , c.310 ]

Органические перекиси, их получения и реакции (1964) -- [ c.233 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.146 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.0 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.246 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.28 , c.205 , c.634 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.344 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.534 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.4 , c.189 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.121 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.331 , c.352 , c.392 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.153 , c.154 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.589 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.325 , c.378 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.262 , c.522 ]

Аналитическая химия промышленных сточных вод (1984) -- [ c.370 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.96 , c.242 , c.256 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.56 ]

История химии (1975) -- [ c.351 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.348 , c.349 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.459 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.394 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.451 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.443 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.87 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.286 , c.363 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.232 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Электродные процессы в органической химии (1961) -- [ c.169 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.474 , c.481 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.355 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.289 , c.311 , c.313 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.271 , c.285 , c.286 , c.376 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.273 ]

Химико-технические методы исследования Том 3 (0) -- [ c.189 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.315 , c.316 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.412 , c.712 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.279 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.232 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.275 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.21 , c.91 , c.115 , c.178 , c.257 , c.264 , c.267 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.304 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.92 , c.93 , c.522 , c.524 , c.729 ]

Химия органических соединений серы Часть 2 (1951) -- [ c.362 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.261 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.232 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.375 , c.464 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.289 , c.311 , c.313 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.152 ]

Кинетические методы в биохимическихисследованиях (1982) -- [ c.64 , c.66 ]

Люминесцентный анализ неорганических веществ (1966) -- [ c.28 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.412 , c.712 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.114 , c.144 , c.325 ]

Фенолы и основания из углей (1958) -- [ c.330 , c.351 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.217 , c.265 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.242 , c.300 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.127 , c.256 ]

Аналитическая химия молибдена (1962) -- [ c.41 ]

Природа химической связи (1947) -- [ c.315 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.186 ]

Химия лаков, красок и пигментов Том 2 (1962) -- [ c.64 , c.547 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.28 , c.205 , c.249 , c.268 , c.269 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.293 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.493 ]

История химии (1966) -- [ c.342 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.469 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.235 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.545 , c.630 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Микрокристаллоскопия (1955) -- [ c.259 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.589 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.493 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.325 , c.378 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.50 , c.125 , c.300 , c.301 ]

Химия древесины Т 1 (1959) -- [ c.403 , c.414 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.15 , c.310 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.487 , c.504 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.284 , c.374 , c.451 , c.689 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.156 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.448 ]

Применение биохимического методы для очистки сточных вод (0) -- [ c.31 ]

Методы органического анализа (1986) -- [ c.17 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.47 , c.78 , c.81 , c.90 , c.597 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология