Пикриновая кислота Тринитрофенол молекулярные соединения с переносом заряда

Тринитрофенол (пикриновая кислота)—сильная кислота. С множеством даже слабых оснований (например, алкалоидов) она дает хорошо образованные кристаллические соли, что широко используется при выделении, характеристике и анализе оснований. Этим дело, однако, не ограничивается, так как и с конденсированными ароматическими углеводородами, такими, как нафталин и антрацен, пикриновая кислота также образует кристаллические молекулярные соединения (Фрицше) в отношении 1 1. Это свойство уже не связано с кислотностью пикриновой кислоты, так как подобные соединения образуют все тринитро-производные, например тринитробензол с нафталином. В таких молекулярных соединениях одна молекула является донором электронов, другая акцептором (см. ниже о соединениях с переносом заряда). [c.109]

Наиболее известным нитрофенолом является пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол), которая впервые была получена Вульфе (1771 г.) из индиго и позднее — Вельтером при обработке шелка азотной кислотой. Долгое время она была известна под названием желтая горечь Вельтера. Дюма переименовал ее в пикриновую кислоту (от греческого пикрос — горький). Как и при нитровании фенолов, препаративные методы получения этого соединения включают окислительное нитрование бензола азотной кислотой и нитратом ртути и окисление 1,3,5-тринитробензола феррицианидом. Пикриновая кислота сильно взрывает при нагревании или ударе и используется в качестве взрывчатого вещества (лиддит) водные растворы применяются для окрашивания шелка и шерсти в зеленовато-желтый цвет. Пикриновая кислота образует молекулярные комплексы с ароматическими соединениями, особенно обогащенными электронами, и они находят применение для разделения и идентификации, например полициклических аренов. Эти комплексы относятся к типу комплексов с переносом заряда в отличие от пикратов аминов, являющихся солями [219]. [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология