Винилнафталин аналоги

Еще в 1934 г. было установлено, что 1-винилнафталин реагирует с малеиновым ангидридом по схеме 1,4-присоединения. Однако в некоторых позднейших работах сообщалось, что реакция между этими соединениями не идет или же приводит к аморфным продуктам конденсации . Впервые кристаллический аддукт 1-винилнафталина с малеиновым ангидридом получен Коэном оз который придал ему формулу (ЬХ1Х) с двойной связью в положении 9(11), основываясь на быстром обесцвечивании аддуктом щелочного раствора перманганата калия. По-видимому, такая система двойных связей гораздо более устойчива, чем образующаяся при диеновых конденсациях 2-винил-нафталина и его аналогов (см. предыдущий раздел). При обработке аддукта (ЬХ1Х) кислотами происходит перемещение двойной связи и получается соединение (ЬХХ), содержащее ароматическую систему нафталина [c.37]

Позднее были проведены многочисленные конденсации 1-винилнафталина 208 и некоторых его аналогов оэ с самыми разнообразными ациклическими диенофилами. Одним из главнейших результатов этих работ явилось установление структурной направленности реакции, которая для несимметричных диенофилов может теоретически привести к аддуктам (ЬХХ1) и (ЬХХП). На примерах конденсаций с цитрако-новым ангидридом и акриловой кислотой о оз показано, что [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология