Получение-малеинового ангидрида окислением бензола

Глубокое окисление ароматических соединений приводит к окислительной деструкции ароматических колец с образованием карбоновых кислот. Эти процессы используются в очень больших масштабах для получения малеинового ангидрида из бензола и фталевого ангидрида из нафталина. Предполагается, что промежуточными продуктами при этих реакциях являются 1,4-бензохинон и [c.329]

Рис. 10. Принципиальная схема получения малеинового ангидрида окислением бензола

Напишите уравнение реакции получения малеинового ангидрида окислением бензола кислородом воздуха (в присутствии УгОз). [c.93]

ПОЛУЧЕНИЕ МАЛЕИНОВОГО АНГИДРИДА ОКИСЛЕНИЕМ БЕНЗОЛА [c.188]

Основным промышленным способом получения малеиновой кислоты и ее ангидрида является парофазное каталитическое окисление бензола 664, 8X4, 824 Наряду с этим разрабатываются методы получения малеинового ангидрида из олефиновых углеводородов, — о чем говорилось в седьмой главе, — из фурфурола из бутанола. [c.205]

Выше уже отмечалось, что крупнейшими потребителями полиметилбензолов являются производства топлив и растворителей. Третье место по объему потребления занимает производство продуктов окисления, особенно типа многоосновных кислот и их сложных эфиров. Исследования в этой области, ведущиеся с начала 20-х годов [122, 123], привели к разработке парофазного процесса получения малеинового ангидрида окислением бензола, фталевого ангидрида — окислением нафталина. Этот парофазный процесс, проводимый в присутствии пятиокиси ванадия, первоначально осуществляли на стационарном катализаторе, но в последние годы разработан вариант окисления нафталина в псевдоожиженном слое. [c.346]

Наряду с фталевым ангидридом важное значение в производстве синтетических полимеров имеет малеиновый ангидрид. Одно время малеиновый ангидрид получали как побочный продукт в производстве фталевого ангидрида из нафталина. Но в связи с тем, что значение этого метода пошло на убыль, были разработаны методы получения малеинового ангидрида окислением бензола, из фурфурола и бутан-бутиленовых смесей, прямым окислением бутиленов и норм, бутана. [c.314]

Получение малеинового ангидрида окислением углеводородов С4. В 1970 гг. непредельные углеводороды — 1-бутен, 2-бутен, их смеси с бутадиеном и бутан-бутиленовые фракции — нашли применение в качестве сырья для пронзводства малеинового ангидрида. Теоретически углеводороды С должны явиться более выгодным сырьем, чем бензол, так как они содержат то же количество атомов углерода, что и малеиновый ангидрид. На получение 1 т продукта по теории требуется [c.211]

В производстве органических промежуточных продуктов каталитическое окисление в паровой фазе применяют прежде всего для синтеза фталевого ангидрида из нафталина, а также для получения малеинового ангидрида из бензола, антрахинона из антрацена и некоторых других синтезов. [c.156]

В Советском Союзе промышленное производство малеинового ангидрида стало развиваться относительно поздно. В 1963 г. начала работать установка по производству малеинового ангидрида окислением бензола. Работали также две опытные установки по получению малеинового ангидрида окислением углеводородов С4 и фурфурола. [c.6]

На окислительной деструкции ароматических углеводородов основаны такие крупнейшие производственные процессы, как получение малеинового ангидрида из бензола и фталевого ангидрида из нафталина. В обоих процессах осуществляется контактно-каталитическое окисление углеводородов в паровой фазе кислородом воздуха, причем катализаторами для окисления бензола служат смеси оксидов ванадия и молибдена, а для нафталина — большей частью чистый УгОз. [c.522]

Для получения малеинового ангидрида кроме бензола окислению можно подвергать разнообразные углеводороды С4 и Се, что [c.524]

Деструктивное окисление ароматических углеводородов проводится с избытком воздуха при температуре около 400° в присутствии катализаторов, содержащих пятиокись ванадия, и применяется для получения малеинового ангидрида из бензола и фталевого ангидрида из нафталина. [c.545]

Многие кислородсодержащие продукты получают газофазным каталитическим окислением углеводородов кислородом воздуха. В настоящее время этот метод широко используют в промышленности для получения фталевого ангидрида (окислением нафталина или о-ксилола), малеинового ангидрида (окислением бензола или фракций алифатических углеводородов С4) и антрахинона (окислением антрацена). [c.113]

Наряду с бензолом источником получения малеинового ангидрида могут быть другие соединения, как-то различные производные фурана , парафиновые, олефино-вые и диолефиновые углеводороды с число.м атомов углерода больше четырех в нафтеновые углеводороды и другие . На практике находит применение способ получения малеинового ангидрида окислением кротонового альдегида ка смешанном катализаторе из окислов титана, ванадия и молибдена . Малеиновый ангидрид может быть извлечен из газов после контактирования пропусканием их через не смешивающуюся с водой жидкость, растворяющую малеиновый ангидрид (например, через а-хлорнафталин) , или в виде малеиновой кислоты обработкой газов водой . [c.643]

Процессы производства малеинового ангидрида окислением бензола используются в промышленности различных стран около шестидесяти пет. Особенно широко этот способ получения малеинового ангидрида применялся в 1960-1970 годы. При оптимальных условиях процесса [температура реакции 370-450 °С, концентрация бензола в исходной смеси 0,6-1,6%(об.), время контакта до 2,0 с] выход малеинового ангидрида достигает 7 0% в расчете на пропущенный бензол. Реакция окисления бензола в малеиновый ангидрид сильно экзотермична, что требует использования сложных реакторов (обычно трубчатых), способных обеспечить отвод большого количества тепла. Перечисленные выше причины, а также высокая стоимость бензола и ужесточение требований к предельно допустимым концентрациям ароматических углеводородов в газовых выбросах привели к интенсификации работ по использованию в качестве сьфЬя для производства малеинового ангидрида бутана. Эти процессы приходят на смену традиционному способу получения малеинового ангидрида из бензола. [c.133]

Производство малеинового а нгидрида окислением бутилена.. Как известно, малеиновый ангидрид в настоящее время получают окислением бензола кислородом воздуха в присутствии катализатора—пятиокиси ванадия, аналогично получению фталевого ангидрида окислением нафталина. Процесс этот весьма сложен и идет с низкими выходами порядка 50% от теоретического. В последнее время исследована возможность получения малеинового ангидрида окислением бутилене. В создаваемом комплексе нефтехимических производств намечается осуществить синтез малеинового ангидрида из бутилена. Дальнейшая переработка его будет вестись путем совместной конденсации с ( алевым ангидридом и дизтиленгликолем. [c.372]

Промышленным методом получения малеинового ангидрида служит окисление бензола или бутена-2 воздухом в присутствии пентоксида ванадия при 400—450 °С [c.434]

В связи с этим разработаны методы промышленного получения малеинового ангидрида. Первый из них-ката-литическое окисление бензола - описан в разд. 13.1, второй-каталитическое окисление бутана или бутена-2 кислородом воздуха [c.403]

Очень важным направлением окисления бензола является получение малеинового ангидрида [c.193]

При конверсии около 50%, что наблюдается чаще всего, выделяется 7910 ккал на 1 кг бензола или 12 545 ккал на 1 кг полученного малеинового ангидрида. При таком интенсивном выделении тепла отвод его из зоны реакции представляет серьезные технические трудности. Несмотря на то, что окисление протекает в избытке воздуха (26—50 кг кг бензола вместо теоретического 9,2 кг/кг бензола), который абсорбирует часть выделенного тепла, необходимо еще непрерывно дополнительно охлаждать реактор. Поэтому промышленные установки снабжены трубчатыми реакторами, которые охлаждаются раствором расплавленных солей (нитриты и нитраты). [c.190]

Позднее исследователи обратили внимание на непредельные углеводороды С4 [2], которые являются теоретически более перспективным сырьем для получения малеинового ангидрида на 1 т малеинового ангидрида требуется сырья на 30% меньше, чем бензола. Кроме того, тепловой эффект реакции окисления бутиленов ниже, чем при окислении бензола. [c.18]

Прогресс в производстве малеинового ангидрида связан с разработкой методов получения целевого продукта высокой степени чистоты без образования побочных продуктов, загрязняющих окружающую среду. Большое внимание уделяется вовлечению в сферу производства новых сырьевых источников. Например, наряду с традиционным методом получения малеинового ангидрида каталитическим окислением бензола разработаны способы, основанные на использовании в качестве сырья фракций нефти, бутан-бутиленов и фурфурола. [c.217]

Основным методом получения малеинового ангидрида является каталитическое окисление бензола воздухом в присутствии пятиокиси ванадия на окиси алюминия 1 Протекающие в процессе окисления основные реакции могут быть суммарно представлены уравнениями д [c.353]

Технология получения малеинового ангидрида. Бензол является одним из наиболее стойких углеводородов по отношению к окислительному действию кислорода, поэтому для его окисления требуется применение высоких температур и катализатора. [c.261]

Основной из побочных реакций является полное окисление углеводорода до СОг и НгО, которое протекает параллельно, так как циклические ангидриды сравнительно стабильны к термоокислительным превращениям. Это позволяет вести процесс до почти полной конверсии углеводорода. Другими побочными продуктами при окислении нафталина являются нафтохинон, бензойная кислота и малеиновый ангидрид. Быход лоследнего прл окислении о-ксидода--значительно возрастает (до 4—5 /о), и становится выгодным выделять его в качестве сопутствующего продукта. При окислении бензола кроме СОг побочными продуктами являются бензохиноны, а при окислении бутиленов — метилвинилкетон, низшие кетоны и карбоновые кислоты. Наиболее высокий выход фталевого ангидрида (около 90%) достигается при окислении нафталина, в то время как при использовании о-ксилола он снижается примерно до 70%. Прй получении пиромеллитового диангидрида из дурола выход еще ниже —около 50%. Синтез малеинового ангидрида из бензола и бутилена характеризуется выходом целевого продукта соответственно 80—85 и 50—70%. [c.517]

Основной метод получения малеинового ангидрида — парофазное каталитическое окисление бензола кислородом воздуха в присутствии пентаоксида ванадия [c.192]

В современных промышленных процессах получения малеинового ангидрида парофазным окислением бензола выход малеинового ангидрида на стадии окисления составляет 72—74% (мол.) при конверсии 98—100%. [c.28]

Получение малеинового ангидрида окислением бензола. При окислении бензола используются модифицированные ванадий-молибденовые катализаторы. Модифицирующими добавками служат соли кобальта, никеля, фосфора, натрия, вольфрама, титана и т. д. Каталитическая масса формуется в гранулы или наносится на носитель, в качестве которого чаще всего используется a-AlyOg. Основная реакция [c.209]

В реакторе из углеродистой стали 9]. В работах [10, 11] рекомендуется контактный аппарат получения малеинового ангидрида окислением бензола выполнять из алюминия. Сообщается, что малеиновый ангидрид получают в аппаратах из нержавеющей хро-моникелемолибденовой стали, при этом трубы контактного аппарата изготовлены из сталей нержавеющей или углеродистой, плакированных титаном [12, 13]. Указывается, что вследствие сильного агрессивного действия продуктов конденсации, содержащих малеиновый ангидрид и влагу, следует применять конденсаторы намораживания из нержавеющей стали [14]. Для аппаратурного оформления стадии дегидратации малеиновой кислоты рекомендуется сталь Х17Н13МЗТ, поскольку стали углеродистая и типа Х18Н10Т сильно разрущаются в растворах кислоты [15]. [c.512]

В более жестких условиях подвергаются окислительному углерод-углерод-ному расщеплению и ароматические кольца, в особенности полициклические соединения. Так, иапример, фталевый ангидрид в промышлениости получают окислением нафталина кислородом воздуха над пятиокисью ванадия лри 350— 385 °С. Аналогично при ивсколы о более высоких температурах (400—500 °С почему ) получают малеиновый ангидрид из бензола. Применение фталевого ангидрида см. табл. 83. Большие количества малеинового ангидрида используются лри получении полиэфирных смол. [c.32]

В настоящее время фирмами Алюсоиз (Швейцария) и Юнион шимик Бельж (Бельгия) [5] освоен комбинированный процесс получения малеинового ангидрида окислением бензола на стационарном слое катализатора (рис. 12). [c.52]

Исследования по получению малеинового ангидрида окислением илифатических углеводородов и Сд появились позднее, чем по жислепию бензола. [c.29]

Из каталитических реакций окисления бензола и его гомологов с разрывом кольца наибольший интерес представляет получение малеинового ангидрида. Для этого пары бензола с воздухом пропускают над катализаторами при 300—400". В качестве катализаторов предложены различные окислы металлов или их смеси на различных носителях. Видимо, наилучшие результаты дает VjOj, над которой выходы малеинового ангидрида доходят до 65% от веса бензола [c.224]

Бензол может быть окислен в различные продукты. При высоких давлениях и большом содержании бензола в исходной смес1[ можно получить фенол, гидрохинон, а также хинон. Однако наибольшее применение находит получение малеинового ангидрида при использовании в качестве катализаторов пятиокиси ванадия или ее смесей, окиси серебра и других окислов. Богатые воздухом смеси используют при низких давлениях и при температурах 325-530°. [c.332]

Выход ангидрида в этом процессе небольшой, поэтому основным промышленным методом получения малеинового ангидрида продолжает оставаться метод окисления бензола. Парофазное жисление бутенов-2 подробно изучено [164]. [c.161]

Его получают каталитическим парофазным окислением бензола, фурфурола или непредельных углеводородов кислородом воздуха при температуре 400°С на неподвижном или псевдо-ожижбнном катализаторе. Одним из основных промышленных способов получения малеинового ангидрида является парофазиое окисление бензола при 380—420°С на неподвижном катализаторе на основе пятиокиси ванадия [2—4]. [c.505]

Каталитическое окисление кислородом воздуха имеет важное значение для получения малеинового ангидрида (2) из бен-, зола (1) и фталевого ангидрида (4) из нафталина (3) [1152]/ В производстве малеинового ангидрида пары бензола в смеси с воздухом пропускают через трубки контактного аппарата со стационарным слоем катализатора (пентаоксид ванадия с оксидом, молибдена или вольфрама и, Модифицирующими добавками), поддерживая температуру 350—400 °С охлаждающей солевой баней. Выход малеинового ангидр тида составляет ь 70— 80°/о около 20% бензола окисляется до СО2, побочно образуются небольшие количества фенолов, альдегидов, карбоновых кислот. Большая часть производств малеинового, ангидрида [c.507]

Малеиновый ангидрид. Промышленный выпуск малеинового ангидрида, используемого для изготовления алкидных и полиэфирных смол, фармацевтических препаратов, пластификаторов, высыхающих масел, препаратов для сельского хозяйства и т. д., был налажен по схеме каталитического окисления бензола кислородом воздуха. В 1963 г. было завершено строительство цехов для получения малеинового ангидрида окис.пением бензола на Тамбовском анилииокрасочном заводе. [c.191]

Эффективность процесса получения малеинового ангидрида паро фазным окислением бензола или углеводородов С4—С5 зависит о селективности применяемых для этого катализаторов и от степен совершенства самого процесса — как стадии окисления, так и стадш выделения целевого продукта. [c.22]

Существует еще несколько вариантов процесса окисления бензола с целью получения малеинового ангидрида, разработанных различными фирмами Секубай , Такеда (Япония), Вистроу (США) и др. В основу всех этих процессов положена схема фирмы Сайнтифик дизайн с небольшими изменениями или дополнениями на стадиях улавливания и выделения малеинового ангидрида. [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология