Кафестол, определение абсолютной конфигурации

Одной из важных проблем химии природных соединений является определение абсолютной конфигурации нового оптически активного вещества, выделенного из природных источников. Ряд методов решения указанной задачи был описан в гл. 5. Многие из них очень трудоемки и требуют много времени. К счастью, дисперсия оптического вращешя дает довольно простой метод определения абсолютной конфигурации, хотя он не так надежен, как некоторые из методов, описанных ранее . Два метода определения абсолютной конфигурации — один, основанный на аксиальном правиле галогенкетонов, и другой, основанный на более общем правиле октантов,— уже были изложены в разд. 14-2г и д. Третий метод основан на том, что вследствие сравнительно малого влияния на дисперсию вращения удаленных от хромофора групп оправдано сравнение двух химически различных веществ при условии, что сходно их строение вблизи хромофора. Примером служит дитерпен кафестол, содержащийся в бобах кофе. Деградация кафестола (рис. 14-48, А) дает кетон Б (рис. [c.416]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология