аминопроизводные реакция со щелочными металлами

Получение аминопроизводных гетероциклических соединений стало возможным благодаря открытой Чичибабиным реакции аминирования с помощью амида щелочных металлов. [c.91]

Реакции нуклеофильного замещения пиридинового ядра протекают относительно легко. К числу наиболее часто используемых реакций этого типа относится синтез аминопиридинов из производных пиридина и амидов щелочных металлов (реакция Чичибабина) [47, 48]. В первую очередь нуклеофильный реагент атакует 2- и 6-положения пиридинового ядра в тех случаях, когда в этих положениях имеются заместители, образуются 4-аминопроизводные. Для замещения в положение 4 обычно требуется более высокая температура. Указанная реакционная способность а- и положений вызвана тем, что присоединение заместителей по этим положениям приводит к такому распределению отрицательного заряда, что он частично принадлежит [c.209]

Из 2-бромтиофена получаются 3-аминопроизводное (48%)), а также изомерный 3-бромтиофен (37%), отвечающий миграции атома брома. 3-Бромтиофен оказался также хорошим субстратом в реакциях, промотируемых щелочными металлами. Однако 2-бром- и 2-хлорпроизводиые менее склонны реагировать с енолят-ионами кетонов и в условиях реакции, аналогичных взаимодействию 3-изомера, давали в основном непрореаги-ровавшпй субстрат и тиофен. [c.121]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология