Получение аминопроизводных ароматических кислот

Для получения вторичных ароматических аминов, имеющих в пара-положении к НН-группе еще первичную аминогруппу, предложено использовать нитрозосоединения. Такие пара-аминопроизводные дифениламина и его замещенных приобрели большое значение как диазосоставляющие (азоамины) для синих окрасок, получаемых при холодном крашении и печати (см. гл. III, Нитрозирование и гл. IX). Способ их получения состоит во взаимодействии эквимолярных количеств пара-замещенного нитрозобензола и орто-замещенного (но с свободным пара-положением) нитрозобензола и в последующем восстановлении первичного продукта реакции. Первая реакция осуществляется в среде концентрированной серной кислоты в присутствии уксусной кислоты при пониженной температуре восстановление же проводят посредством раствора сернистого натрия , например [c.477]

Исходными продуктами при электрохимическом получении аминопроизводных ароматических кислот являются соответствующие нитропроизводные. Ниже будут рассмотрены некоторые данные по полярографическому поведению нитропроизводных ароматических кислот, возможные продукты их восстановления, а также условия получения аминопроиз-водных. [c.258]

Из 2,3-дизамещенных нафталинов. Первая попытка нарастить линейно кольцо пиридина к производным р-нафтиламина с соответствующим заместителем в положении 3 основывалась на синтезе 3-нитрохинолинов при конДенса-ции о-аминопроизводных ароматических альдегидов с метазоновой кислотой Н0Ы=СНСН=Ы02Н [51]. о-Амнноарилкарбоновые кислоты конденсируются аналогичным образом и образуют Р-нитроэтилиденариламино-о-карбоновые кислоты, которые также замыкают цикл, превращаясь при. действии уксусного ангидрида и ацетата натрия в 3-нитрохинолины [52]. Из 2-аминонафта-лин-3-карбоновой кислоты был получен 4-окси-3-нитробензо[ ]хинолин (XI) (выход 50%) [13]. [c.482]

В некоторых технологических схемах синтеза аминокислот отдельные стадии могут быть осушествлены электрохимически. Электрохимические методы находят широкое распространение для выделения аминокислот в виде свободных оснований, очистки их от примесей минерального характера, для разделения аминокислот. Значительный интерес представляет также электровосстановление нитропроизводных ароматических карбоновых и сульфокислот с целью получения соответствующих аминопроизводных, некоторые из которых являются также биологически активными веществами и сами находят применение в медицине либо служат промежуточными продуктами для получения лекарственных препаратов. Аминопроизводные ароматических карбоновых кислот также находят широкое применение в химической промышленности. [c.229]

Пятнадцать лет спустя он же превратил изатин в 5-нитросалициловую кислоту действием азотной кислоты [624]. Получение указанных продуктов распада свидетельствует об ароматической природе изатина и о наличии в нем атома азота и углерода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом. В результате изучения восстановления изатина Байер установил отношение этого вещества к диоксиндолу, оксиндолу и индолу [3, 424]. То, что изатин является лактамом о-аминофенилглиокснловой кислоты, как это предположил Кекуле, было подтверждено Байером, который получил оксиндол восстановлением о-нитрофенилуксусной кислоты [425] и превратил последний (через стадию образования 3-нитрозо- и 3-аминопроизводных) в изатин [544]. [c.151]

Качественной реакцией на присутствие в ароматическом кольце аминогруппы служит образование азокрасителей. Для получения красителя амин сначала превращают в диазосоединение, и последнее сочетают с каким-либо ароматическим гидрокси- или аминопроизводным. Реакцию проводят следующим образом к водному раствору анализируемого соединения прибавляют избыток минеральной кислоты (до кислой реакции по Конго) и раствор нитрата натрия до отчетливой реакции на азотистую кислоту по иодкрах-мальной бумаге. Прибавление нитрита ведут при О—5°С. Полученный раствор обрабатывают ацетатом натрия до исчезновения кислой реакции (по Конго) и затем на холоду приливают к содовому раствору Р-соли (натриевая соль 3,6-дисульфокислоты 2-нафтола) или к щелочному раствору резорцина. Если в испытуемом растворе была аминогруппа, то образовавшееся при действии азо- [c.124]

Рассматриваются электрохимические методы синтеза аминокислот. Основное внимание уделено получению аминокислот из эфиров нитрокарбоновых кислот. Описано также злектровосстановление нитропроизводных ароматических карбоновых кислот и сульфокислот с целью получения соответствующих аминопроизводных. [c.272]

В слабощелочной среде сочетание проводят лишь с теми аминами, которые не образуют диазоаминосоединений к ним относятся некоторые аминонафталинсульфокислоты. В подавляющем же большинстве случаев сочетание с аминами проводят в слабокислой среде (pH 3,5—7). Здесь используется то обстоятельство, что ионизация (протонирование) ароматических аминов начинается при рН б и что, следовательно, они активны к сочетанию и в слабокислой среде, в которой образование диазоаминосоединений исключено или затруднено. Однако некоторые аминопроизводные (анилин, о- и п-толуидины, о-анизидин, сульфаниловая и антраниловая кислоты и др.) и в этих условиях образуют диазоаминосоединения. Диазоамино-соединения расщепляются лишь при длительном нагревании в кислой среде при 30—35 °С. Чтобы избежать получения диазоаминосоединений, в таких случаях практикуется предварительная обработка аминов формальдегидом и бисульфитом. Образующаяся при этом ш-метансульфокислота (23) нормально сочетается с диазосоединением, после чего сульфометильную группу удаляют гидролизом в щелочной среде (схема 22). [c.320]

В слабощелочной среде сочетание проводят лишь с теми аминами, которые не образуют диазоаминосоединений к ним относятся некоторые аминонафталинсульфокислоты. В подавляющем же большинстве случаев сочетание с аминами проводят в слабокислой среде (pH 3,5— 7). Здесь используется то обстоятельство, что ионизация (протонирование) ароматических аминов начинается при рН б и что, следовательно, они активны к сочетанию и в слабокислой среде, в которой образование диазоаминосоединений исключено или затруднено. Однако ряд аминопроизводных (анилин, о- и п-толуидины, о-анизидин, сульф-аниловая и антраниловая кислоты и др.) и в этих условиях образует диазоаминосоединения. Диазоаминосоединения расщепляются лишь при длительном нагревании в кислой среде при 30—35 С. Чтобы избежать получения диазоаминосоединений, в таких случаях практикуется пред- [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология