Гипохлорит в реакции Гофмана

Действительно, если присоединение проводят на холоду, а реакционная смесь быстро отфильтровывается, то фильтрат содержит вещество с предполагавшейся окислительной способностью ацилгипогалита, которое присоединяется к олефинам с образованием сложных эфиров галоидгидрина [135, 136]. Особенно интересные результаты получены Бокемюллером и Гофманом. По наблюдениям этих исследователей 0,1 М раствор гипохлорита ацетила, приготовленного таким путем, имеет период полураспада 255 мин. в темноте при O " в G l , а 0,5 М раствор имеет период полураспада только 110 сек. При рассеянном дневном освещении разложение проходит быстрее (период полураспада 85 мин. для 0,1 М раствора). Аналогично ведет себя гипохлорит бутирила. Гипобромнты бутирила и бензоила более стабильны, причем последний имеет период полураспада около 10 час., но все они быстро разлагаются на свету. Кроме того, разложение гипобромита ацетила в хлористом метилене приводит к образованию H l. Br, а также метилбромида. Все эти наблюдения (особенно крайняя чувствительность к свету) заставляют предполагать для реакции Хансдикера радикальное цепное разложение, аналогичное радикальному цепному разложению гипохлорита трет-бутила [c.308]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология